Dimethyl-(4-{[(E)-pyridin-2-ylmethylimino]-methyl}-phenyl)-amine | 88328-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Dimethyl-(4-{[(E)-pyridin-2-ylmethylimino]-methyl}-phenyl)-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(pyridin-2-ylmethyliminomethyl)aniline
• CAS: 88328-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: RPPVSTMVSWZFTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-(4-{[(E)-pyridin-2-ylmethylimino]-methyl}-phenyl)-amine 、 亚磷酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 {(4-Dimethylamino-phenyl)-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-(2-氨基乙基)-吡啶-1-芳基甲基膦酸单甲基酯的一锅法合成

  摘要：

  摘要 以 2-(2-氨基乙基) 吡啶为起始试剂，合成了具有介于酸和二酯之间的性质的新型膦酸单甲酯，从而能够形成离散的金属配合物，并具有增强的水溶性。这种氨基膦酸酯中吡啶基部分的存在可能与离散金属配合物的制备有很大的相关性。所使用的程序允许以相当好的产率直接以一锅合成法从相应的席夫碱（未分离）和亚磷酸二甲酯开始获得膦酸单甲酯。

  DOI：

  10.1080/10426509608046413
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 对二甲氨基苯甲醛 生成 Dimethyl-(4-{[(E)-pyridin-2-ylmethylimino]-methyl}-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第21部分：亚胺中ZH质子的活化。

  摘要：

  亚胺，RCH = N-ZH，具有一范围ZH基团（Z = CHCOPh，CHCOSR，CHCONHR，CHP（O）（OET）2，2-CH-吡啶基，2- CH噻唑基，和9-芴基）经历热1,2-原生质体产生立体定向的偶氮甲亚胺。中间体偶氮甲亚胺基团通过内过渡态或通过内过渡和外过渡态与偶极亲和剂进行环加成反应，以高收率得到多官能吡咯烷。在某些涉及存在酰胺活化基团的亚胺的实例中，亚胺催化双极性亲和剂的顺式-反式异构化。报道了两个环加合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80037-5

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Activation of the ZH proton in imines
  作者：R. Grigg、H.Q.N. Gunaratne、V. Sridharan、S. Thianpatanagul、M. Tute

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88342-2

  日期：1983.1

  A range of substituents is capable of inducing thermal 1,3-dipole formation in imines by activation of the CH proton as shown by trapping experiments with dipolarophiles.

  一系列取代基能够通过激活CH质子而在亚胺中诱导热1，3-偶极子形成，如用双亲性试剂进行的捕获实验所示。