sodium butyl 3-mercaptoacetate thiolate | 71756-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: sodium butyl 3-mercaptoacetate thiolate
• 英文别名: Natriummercaptoessigsaeure-butylester
• CAS: 71756-80-4
• 化学式: C₆H₁₁O₂S*Na
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VAESRYBTJCVSOF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到sodium butyl 3-mercaptoacetate thiolate
  参考文献：
  名称：

  胺介导的亚稳态二硫键自由基形成的自由基介导的硫醇-烯反应的滞后作用

  摘要：

  研究了胺对自由基介导的硫醇-烯偶联（TEC）反应动力学和功效的影响。通过改变硫醇反应物和胺添加剂，表明当胺足够碱性足以使硫醇去质子化以提供硫醇根阴离子时，例如，当弱碱性胺四甲基乙二胺掺入胺时，胺会延迟硫醇自由基介导的反应。在2-巯基乙酸丁酯和5mol％的烯丙基醚之间，最终转化率从定量降低到＜40％。或者，当使用酸性较低的3-巯基丙酸硫醇丁酯时，没有观察到效果。通过将铵盐和硫醇盐添加剂添加到TEC配方中，硫醇盐阴离子被确定为阻滞物质。硫代自由基与巯基阴离子反应生成的二硫三电子键合的二硫键自由基阴离子（DRA）物种被确定为催化自由基和TEC速率降低的原因。使用密度泛函理论并通过将反应建模为缔合电子转移过程，来计算DRA地层的热力学和动力学趋势。这些趋势与TEC反应中各种硫醇根阴离子的实验阻滞趋势密切相关。使用密度泛函理论并通过将反应建模为缔合电子转移过程，来计算DRA地层的热力学和动力学趋势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00143