2-[(2,4-dichlorophenyl)(p-tolylamino)methyl]-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 1259091-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(2,4-dichlorophenyl)(p-tolylamino)methyl]-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1259091-82-1
• 化学式: C₂₄H₁₇Cl₂NO₃
• 分子量: 438.31
• InChiKey: KQLCZUMXZYDMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 乙烷,三氯氟- 、 2,4-二氯苯甲醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以89%的产率得到2-[(2,4-dichlorophenyl)(p-tolylamino)methyl]-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  水中三组分反应合成荧光羟基萘-1,4-二酮衍生物

  摘要：

  通过存在下存在的2-羟基萘-1,4-二酮，芳族醛和杂环或碳环胺的简单，原子经济和三组分反应，可以有效地一锅合成荧光羟基萘-1,4-二酮衍生物报道了在回流水中催化量的InCl 3的含量。化合物的结构通过IR，1 H NMR，13确认。13 C NMR和元素分析。在甲醇中测量了UV-可见光吸收系数，最大波长和荧光发射波长。产品在溶液中发出绿色荧光（546-560 nm）时发出荧光。该方法的优点是反应条件温和，产物收率高，操作简单且后处理程序容易。这些非常干净的反应的后处理仅涉及使用EtOH进行过滤和简单的洗涤步骤。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.09.004

文献信息

• Silica-bonded propylpiperazine-N-sulfamic acid as recyclable solid acid catalyst for preparation of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo- 5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromenes and hydroxy-substituted naphthalene-1,4-dione derivatives
  作者：Fahime Khorami、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60761-x

  日期：2014.2

  Abstract An efficient method for the synthesis of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4 H -benzo[ g ]chromenes and hydroxy-substituted naphthalene-1,4-dione derivatives, using silica-bonded propylpiperazine- N -sulfamic acid as a solid acid, green, heterogeneous catalyst, under ambient and solvent-free conditions, is described. A simple procedure, high yields, short reaction time, safety

  摘要 一种合成2-氨基-3-氰基-4-芳基-5,10-二氧-5,10-二氢-4 H-苯并[g]色烯和羟基取代萘-1,4-的有效方法描述了在环境和无溶剂条件下使用二氧化硅键合的丙基哌嗪-N-氨基磺酸作为固体酸、绿色、多相催化剂的二酮衍生物。催化剂的简单程序、高产率、短反应时间、安全性和可重复使用性是这些协议的优点。
• Effective preparation of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene and hydroxyl naphthalene-1,4-dione derivatives under ambient and solvent-free conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.10.012

  日期：2013.1

  The mild basic ionic liquids, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en-8-ium acetate, pyrrolidinium acetate, pyrrolidinium formate, piperidinium acetate, piperidinium formate, N-methylimidazolium formate, and 3-hydroxypropanaminium acetate catalyzed three-component synthesis of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene and hydroxyl naphthalene-1,4-dione derivatives under ambient

  温和的碱性离子液体，1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一-7-en-8-乙酸铵，乙酸吡咯烷鎓，甲酸吡咯烷鎓，乙酸哌啶鎓，甲酸哌啶鎓，N-甲基咪唑鎓甲酸铵和3-羟基乙酸丙铵常温下2-氨基-3-氰基-4-芳基-5,10-二氧代-5,10-二氢-4 H-苯并[g]色烯和羟基萘-1,4-二酮衍生物的三组分催化合成和无溶剂条件。这些规程的优点是操作简单，收率高，反应时间短和对环境无害。廉价且无毒的离子液体可以重复使用几次，而不会明显降低其活性。相对于文献中的其他催​​化剂，提到的离子液体显示出优先权。
• Synthesis of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives via a three-component reaction catalyzed by nanoporous MCM-41
  作者：Soroush Shaabani、Mohammad Reza Naimi-Jamal、Ali Maleki

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.06.013

  日期：2015.11

  A one-pot procedure for synthesis of hydroxyl naphthalene-1,4-dione derivatives via a three-component reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, aromatic aldehydes and heterocyclic or carbocyclic amines is developed. MCM-41 nanoporous catalyst is effective, easy recovery, reusable and makes work-up easy. This approach is clean and environmentally friendly. The structures of the new compounds were confirmed by FT-IR, H-1 NMR,C-13 NMR, and elemental analysis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.