3-(4-(fluoromethyl)phenyl)-s-tetrazine | 1256503-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(fluoromethyl)phenyl)-s-tetrazine
• 英文别名: 3-[4-((18F)fluoranylmethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1256503-67-9
• 化学式: C₉H₇FN₄
• 分子量: 189.181
• InChiKey: ZVQZYBHPQKPSOL-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)phenyl]methyl methanesulfonate 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4-(fluoromethyl)phenyl)-s-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Tetrazine–trans-cyclooctene ligation for the rapid construction of 18F labeled probes

  摘要：

  本文描述了一种基于3,6-二芳基-s-四嗪与18F标记的反式环辛烯之间的狄尔斯-阿尔德反应的放射性标记生物偶联方法。该反应在微摩尔浓度下能在几秒钟内以极快的速率进行,是一种高效的偶联方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc03078c

文献信息

• Tetrazine-trans-cyclooctene Ligation for the Rapid Construction of Radionuclide Labeled Probes
  申请人：Fox Joseph M.

  公开号：US20130266512A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A Diels-Alder adduct of a trans-cyclooctene with a tetrazine is provided, wherein the adduct bears a substituent labeled with a radionuclide. A method of producing a PET or other image of an organ in an animal or human includes forming the Diels-Alder adduct in the animal or human. Trans-cyclooctenes and tetrazines suitable for preparing the adducts are provided.

  提供了一种具有放射性核素标记取代基的顺-环辛烯和四氮杂环的Diels-Alder加合物，其中该加合物在动物或人体内形成。一种制备动物或人体器官PET或其他图像的方法包括在动物或人体内形成Diels-Alder加合物。提供了适用于制备加合物的顺-环辛烯和四氮杂环。
• Tetrazine–trans-cyclooctene ligation for the rapid construction of 18F labeled probes
  作者：Zibo Li、Hancheng Cai、Matthew Hassink、Melissa L. Blackman、Richard C. D. Brown、Peter S. Conti、Joseph M. Fox

  DOI：10.1039/c0cc03078c

  日期：——

  A radiolabeling method for bioconjugation based on the Diels–Alder reaction between 3,6-diaryl-s-tetrazines and an 18F-labeled trans-cyclooctene is described. The reaction proceeds with exceptionally fast rates, making it an effective conjugation method within seconds at low micromolar concentrations.

  本文描述了一种基于3,6-二芳基-s-四嗪与18F标记的反式环辛烯之间的狄尔斯-阿尔德反应的放射性标记生物偶联方法。该反应在微摩尔浓度下能在几秒钟内以极快的速率进行,是一种高效的偶联方法。