[(1R,5S)-5-(2-acetyloxyethyl)cyclopent-2-en-1-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1158838-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,5S)-5-(2-acetyloxyethyl)cyclopent-2-en-1-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1158838-33-5
• 化学式: C₁₉H₂₁F₃O₅
• 分子量: 386.368
• InChiKey: UHEDKDDVFUVZJH-ZVZYQTTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-5-(2-acetyloxy-ethyl)cyclopent-2-en-1-ol 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到[(1R,5S)-5-(2-acetyloxyethyl)cyclopent-2-en-1-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A route to enantiomerically pure 5-(2′-hydroxyethyl)cyclopent-2-en-1-ol and its absolute configuration by Mosher esters

  摘要：

  The (+/-)-5-(2'-hydroxyethyl)cyclopent-2-en-1-ol 1 was prepared in a one-pot procedure, and was resolved using lipase AK and vinyl acetate with high ee. This provides a readily available chiral synthon for the synthesis of a wide variety of biologically interesting molecules. Further, the absolute configuration of diol 1 was confirmed directly by the Mosher ester method. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.007