Methyl 3β-Hydroxy-24-norchola-5,7-dien-23-oate | 75716-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl 3β-Hydroxy-24-norchola-5,7-dien-23-oate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanoate
• CAS: 75716-74-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: AGEYIUWEKKYAPU-CJIKWYIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3β-Hydroxy-24-norchola-5,7-dien-23-oate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.34h， 生成 methyl (3R)-3-((1R,3aS,7aR,E)-4-((2R)-2-((3S)-3-hydroxy-2-methylenebicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)-2-methoxyethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of calcitroic acid, a metabolite of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a047
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxy-24-norchol-5-en-23-oate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 3β-Hydroxy-24-norchola-5,7-dien-23-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of calcitroic acid, a metabolite of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a047

文献信息

• US4260804A
  申请人：——

  公开号：US4260804A

  公开（公告）日：1981-04-07
• [EN] PROCESS FOR PREPARING VITAMIN D-LACTONES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1982000465A1

  公开（公告）日：1982-02-18

  (EN) Methods for preparing the various isomeric forms of 25-hydroxyvitamin D3-26, 23-lactone utilizing cyanohydrin formation with readily prepared steroid materials followed by actinic radiation of the products and recovery of the desired 25-hydroxyvitamin D3-26, 23-lactone. The invention also provides new intermediate compounds in their various isomeric forms derived during the process for preparing the said vitamin D3 lactones. 25-Hydroxyvitamin D3-26, 23-lactone is recognized as having vitamin D-like activity and is believed to play an important role in the regulation of calcium and phosphate levels in the animal and human organism. The present invention provides a convenient method for preparing the various isomeric forms of this compound. (FR) Procedes de preparation des differentes formes isomeres de 25-hydroxyvitamine D3-26,23-lactone utilisant la formation de cyanohydrine avec des materiaux steroides deja prepares suivie d'une irradiation actinique des produits et d'une recuperation de 25-hydroxyvitamine D3-26,23-lactone. L'invention concerne egalement de nouveaux composes intermediaires dans leurs diverses formes isomeres derivees pendant le procede pour preparer ces vitamines D3 lactones. La 25-hydroxyvitamine D3-26,23-lactone est reconnue comme ayant une activite semblable a la vitamine D et l'on croit savoir qu'elle joue un role important dans la regulation des niveaux de calcium et de phosphate dans les organismes des animaux et des etres humains. La presente invention fournit un procede approprie de preparation des diverses formes isomeres de ce compose.