2'-adamantylidene-9-benzonorbornenylidene | 1101396-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2'-adamantylidene-9-benzonorbornenylidene
• 英文别名: 11-(2-Adamantylidene)tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• CAS: 1101396-85-3
• 化学式: C₂₁H₂₄
• 分子量: 276.422
• InChiKey: YZWCIAOIWWAGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-adamantylidene-9-benzonorbornenylidene 在 1,4-二吗啉基-1,2,3,4-四硫杂丁烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到anti-2'-adamantylidene-9-benzonorbornenylidene sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用 4,4'-oligothiodimorpholine 和 brønsted 酸对 2'-adamantylidene-9-benzonorbornenylidene 进行硫胺化

  摘要：

  将 4,4'-二硫代二吗啉 6 粉末在室温下保持 10 年以上不受干扰，导致形成 4,4'-四硫代二吗啉 7。 2'-金刚烷基-9-苯并降冰片亚基 1 与 6、7 和 4 的反应,4'-硫代二吗啉 8 和布朗斯台德酸在室温下的 CH2Cl2 中继续得到相应的硫杂丙烷 2 和 3。4,4'-低聚硫代二吗啉与布朗斯台德酸结合的反应性顺序是 7 > 6 > 8。硫杂丙环 3 在反应条件下转化为 1 和 2。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:12–18, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20505

  DOI：

  10.1002/hc.20505
• 作为产物：
  描述：

  syn-2'-adamantylidene-9-benzonorbornenylidene sulfide 在 氰乙酸 、 1,4-二吗啉基-1,2,3,4-四硫杂丁烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以5%的产率得到anti-2'-adamantylidene-9-benzonorbornenylidene sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用 4,4'-oligothiodimorpholine 和 brønsted 酸对 2'-adamantylidene-9-benzonorbornenylidene 进行硫胺化

  摘要：

  将 4,4'-二硫代二吗啉 6 粉末在室温下保持 10 年以上不受干扰，导致形成 4,4'-四硫代二吗啉 7。 2'-金刚烷基-9-苯并降冰片亚基 1 与 6、7 和 4 的反应,4'-硫代二吗啉 8 和布朗斯台德酸在室温下的 CH2Cl2 中继续得到相应的硫杂丙烷 2 和 3。4,4'-低聚硫代二吗啉与布朗斯台德酸结合的反应性顺序是 7 > 6 > 8。硫杂丙环 3 在反应条件下转化为 1 和 2。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:12–18, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20505

  DOI：

  10.1002/hc.20505

文献信息

• Thiiranation of 2′-Adamantylidene-9-benzonorbornenylidene and<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Cyclooctenes with 4,4′-Dithiodimorpholine in Acetic Anhydride
  作者：Yoshiaki Sugihara、Hiroki Koyama、Yuri Yasukawa、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/cl.2008.1176

  日期：2008.11.5

  Thiiranation of 2'-adamantylidene-9-benzonorbomenylidene (1) with 4,4'-dithiodimorpholine (5) in Ac 2 O at -15°C gave thiiranes 2 and 3 without the decomposition of the thermodynamically less stable 3. cis- and trans-Cyclooctenes underwent thiiranation with retention of their stereochemistry.

  2'-金刚烷基-9-苯并降冰片亚甲基(1) 与 4,4'-二硫代二吗啉 (5) 在 -15°C 的 Ac 2 O 中的硫杂化反应得到硫杂丙环 2 和 3，而热力学不太稳定的 3 没有分解。反式环辛烯在保留其立体化学的情况下进行硫杂化。