(3R,4R)-1-benzyl-3-hydroxy-4-[(1R)-1-(methoxymethoxy)-4-phenylbut-3-ynyl]azetidin-2-one | 1252877-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-benzyl-3-hydroxy-4-[(1R)-1-(methoxymethoxy)-4-phenylbut-3-ynyl]azetidin-2-one
• CAS: 1252877-68-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: YVLJDTJHOOAEOM-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-3-hydroxy-4-[(1R)-1-(methoxymethoxy)-4-phenylbut-3-ynyl]azetidin-2-one 在 Zeise's dimer 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到(3R,4R)-1-benzyl-3-hydroxy-4-[(2R,5S)-5-hydroxy-5-phenyloxolan-2-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔醇的金属催化环异构化和串联氧环化/羟基化：合成非稠合、螺旋和稠合氧杂双环 β-内酰胺

  摘要：

  2-氮杂环丁酮链炔醇，很容易从相应的醛或酮制备，被用作贵金属催化氧环化反应的原料。AgOAc 分别通过特定的 5-endo、5-exo 或 6-exo 途径专门提供二氢呋喃、亚甲基四氢呋喃或亚甲基四氢-2H-吡喃。有趣的是，在催化量的 Pt" 或 Au III 盐的存在下，环化反应优先通过炔醇的串联氧环化/羟基化发生，以中等至高产率提供各种非稠合、螺旋和稠合氧杂双环 β-内酰胺。此外，已经观察到可以完成串联金催化的甲氧基甲基炔基醚的环醚化/羟基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000710
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 (3R,4R)-1-benzyl-3-hydroxy-4-[(1R)-1-(methoxymethoxy)but-3-ynyl]azetidin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以52%的产率得到(3R,4R)-1-benzyl-3-hydroxy-4-[(1R)-1-(methoxymethoxy)-4-phenylbut-3-ynyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔醇的金属催化环异构化和串联氧环化/羟基化：合成非稠合、螺旋和稠合氧杂双环 β-内酰胺

  摘要：

  2-氮杂环丁酮链炔醇，很容易从相应的醛或酮制备，被用作贵金属催化氧环化反应的原料。AgOAc 分别通过特定的 5-endo、5-exo 或 6-exo 途径专门提供二氢呋喃、亚甲基四氢呋喃或亚甲基四氢-2H-吡喃。有趣的是，在催化量的 Pt" 或 Au III 盐的存在下，环化反应优先通过炔醇的串联氧环化/羟基化发生，以中等至高产率提供各种非稠合、螺旋和稠合氧杂双环 β-内酰胺。此外，已经观察到可以完成串联金催化的甲氧基甲基炔基醚的环醚化/羟基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000710