2-(4'-chloro-2'-pyridyl)cyclohexanone | 17055-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-chloro-2'-pyridyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(4-chloropyridin-2-yl)cyclohexanone；2-(4-Chlor-<2>pyridyl)-cyclohexanon；2-(4-Chloropyridin-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 17055-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: IKGAWYCTMJCDIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-46 °C
• 沸点：
  125-127 °C(Press: 0.17 Torr)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-chloro-2'-pyridyl)cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-trans-2-(4-chloropyridin-2-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR通过其非对映异构体测定1-或2-芳基取代的醇和胺的绝对构型：通过萃取分离吡啶醇的非对映异构体衍生物的新型分离技术。

  摘要：

  实现了确定反式-2-芳基环己醇，1-芳基醇和胺的绝对构型的简便方法。该方法利用了1H NMR光谱观察到的由芳族屏蔽效应引起的C18-CH3质子显着的高场位移。它基于对衍生自3β-乙酰氧基-5-乙烯酸的两种非对映异构体中环境差异的区分。此外，观察到，基于其碱性的差异，通过萃取简单地分离了吡啶醇的相应的非对映异构衍生物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5551::aid-chem5551>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chloro-pyridin-2-yl)-cyclohex-1-enol 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4'-chloro-2'-pyridyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Suwinski, Jerzy; Walczak, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 7-12, p. 871 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-(Pyridin-2-yl)phenols and 2-(Pyridin-2-yl)anilines
  作者：Keigo Miki、Katsumi Maeda、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00423

  日期：2024.4.19

  we report a new synthetic strategy for 2-(pyridin-2-yl)phenols and 2-(pyridin-2-yl)anilines catalyzed by a Pd/C–ethylene system. The starting materials, 2-(pyridin-2-yl)cyclohexan-1-ones, can be easily prepared by the reaction of substituted pyridine N-oxide and cyclohexanones. The most useful feature of this method is that both 2-(pyridin-2-yl)phenols and 2-(pyridin-2-yl)anilines are easily synthesized

  在此，我们报告了一种由 Pd/C-乙烯体系催化的 2-(吡啶-2-基)苯酚和 2-(吡啶-2-基)苯胺的新合成策略。起始原料2-(吡啶-2-基)环己-1-酮可以通过取代的吡啶N-氧化物和环己酮的反应容易地制备。该方法最有用的特点是，2-(吡啶-2-基)苯酚和2-(吡啶-2-基)苯胺都可以使用相同的化合物作为起始材料轻松独立合成，只需添加或不添加氮源。
• SUWINSKI, J.;WALCZAK, K., POL. J. CHEM., 1984, 58, N 10-12, 1077-1083
  作者：SUWINSKI, J.、WALCZAK, K.

  DOI：——

  日期：——