(2R,3S)-6-Eth-(E)-ylidene-3,4-dimethyl-2-phenyl-[1,4]oxazepane-5,7-dione | 69798-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,3S)-6-Eth-(E)-ylidene-3,4-dimethyl-2-phenyl-[1,4]oxazepane-5,7-dione
• 英文别名: (2R,3S,6E)-6-ethylidene-3,4-dimethyl-2-phenyl-1,4-oxazepane-5,7-dione
• CAS: 69798-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: SDLGJBZFYLRKRR-LAAOPFOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-6-Eth-(E)-ylidene-3,4-dimethyl-2-phenyl-[1,4]oxazepane-5,7-dione 在 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3,4,6-Trimethyl-2-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-furo[3,2-f][1,4]oxazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  β-取代的γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  通过 (E)-(2R,3S)-6-亚烷基-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-oxazep​​ine 的反应，以良好的收率获得了高光学纯度的 β-取代 γ-丁内酯 (V) -5,7-二酮 (I) 与苯基硫代甲基锂，然后 i) 用三甲基氧鎓四氟硼酸盐处理和 ii) 酸水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.635

文献信息

• Asymmetric Synthesis Based on (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3,4-Dimethyl-2-phenylperhydro-1,4-oxazepine-5,7-dione. Synthesis of Highly Optically Active β-Substituted Alkanoic Acids
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takeshi Takeda、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.3368

  日期：1978.11

  A general method was worked out for the preparation of highly optically pure β-substituted alkanoic acids from aldehydes with use of (2R,3S)-6-alkylidene-3,4-dimethyl-2-phenylperhydro-1,4-oxazepine-5,7-diones(2) as key intermediates. Oxazepines(2) were prepared in high yields by treating aldehydes with (2R,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylperhydro-1,4-oxazepine-5,7-dione(1) in the presence of titanium tetrachloride

  研究了使用 (2R,3S)-6-亚烷基-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-氧氮杂-5 从醛制备高光学纯 β-取代链烷酸的通用方法,7-二酮(2) 作为关键中间体。通过在四氯化钛存在下用 (2R,3S)-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-oxazep​​ine-5,7-dione(1) 处理醛，以高产率制备了 Oxazep​​ines(2)。在氯化镍的存在下，格氏试剂与 2 的共轭加成，然后水解和脱羧，以良好的收率提供高度对映异构纯的 β-取代链烷酸。检查了向2中添加二烷基铜酸锂。发现(S)-(+)-3-苯基庚酸分别通过二丁基铜酸锂与1的(E)-和(Z)-6-亚苄基衍生物反应获得。