1,1'-(2-iodo-1,3-phenylene)dinaphthalene | 316365-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-(2-iodo-1,3-phenylene)dinaphthalene
• 英文别名: 1,1'-(2-iodo-1,3-pheylene)dinapthalene；1-(2-Iodo-3-naphthalen-1-ylphenyl)naphthalene
• CAS: 316365-67-0
• 化学式: C₂₆H₁₇I
• 分子量: 456.325
• InChiKey: QBUWYDPVAFWAAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2-iodo-1,3-phenylene)dinaphthalene 在 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 sulfur 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 15b-(oxophospha)naphtho[1,8-ab]perylene
  参考文献：
  名称：

  Tandem Phospha-Friedel−Crafts Reaction toward Curved π-Conjugated Frameworks with a Phosphorus Ring Junction

  摘要：

  The tandem phospha-Friedel Crafts reaction transforms dichloro(m-teraryl)phosphine to the corresponding triarylphosphine derivatives containing curved pi-conjugated frameworks with a phosphorus ring junction. The rigid molecular frameworks enable these unprecedented phosphine compounds to hold an extended pi-conjugation spread over the whole molecule.

  DOI：

  10.1021/ol200571s
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 、 1,3-二氯苯 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以79 mg的产率得到1,1'-(2-iodo-1,3-phenylene)dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  串联分子内亲电芳烃硼化反应合成掺硼多环芳烃

  摘要：

  开发了串联分子内亲电芳烃硼酸酯化反应以促进获得B掺杂的多环芳烃（PAH）。DFT计算表明，亲电芳烃的硼化反应是通过四元环跃迁状态发生的，其中C-B和H-Br键以协调的方式形成。成功地制造了将B掺杂的PAH用作发射极的有机发光二极管和基于B掺杂的PAH的场效应晶体管，证明了B掺杂的PAH在材料科学中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03167

文献信息

• Multiple Coordination in Porphyrinoid Hybrid: Changing the Delocalization within the Extended π-System
  作者：Miłosz Pawlicki

  DOI：10.1055/s-0039-1690748

  日期：2020.1

  to the red region following the significant planarization that increases observed communication between two subunits. Even deeper modification can be done within the system by doping the obtained structure with boron(III) that in addition introduces another switching factor based on Lewis acidity of the introduced metalloid.

  π 扩展和强耦合发色团不断被探索，因为它们有可能在许多研究领域中找到一席之地，重点关注两个方面——基础知识和应用研究。导致具有两个配位核心的卟啉系统受控形成的合成方法显示了控制扩展 π 系统内离域化的另一种方法。它极大地影响了光学响应，在基本引发剂（可逆）之后，在显着平面化之后将吸光度转移到红色区域，从而增加了两个亚基之间的观察到的通信。通过用硼 (III) 掺杂获得的结构，还可以在系统内进行更深层次的修改，硼 (III) 还引入了另一个基于引入的准金属的路易斯酸度的开关因子。