{1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2-imidazolidinylidene}[2,4-bis(trifluoromethyl)phenylmethanol] | 1416319-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: {1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2-imidazolidinylidene}[2,4-bis(trifluoromethyl)phenylmethanol]
• 英文别名: [1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazolidin-2-ylidene]-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 1416319-95-3
• 化学式: C₃₆H₄₂F₆N₂O
• 分子量: 632.733
• InChiKey: YDAQDDJVVCCICW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  SIPr 、 2,4-双(三氟甲基)苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 {1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2-imidazolidinylidene}[2,4-bis(trifluoromethyl)phenylmethanol]
  参考文献：
  名称：

  NMR光谱和X射线衍射表征碳催化的Umpolung的关键中间体：Breslow中间体，均烯酸酯和偶氮烯醇盐

  摘要：

  涉及到这一行为：二氨基烯醇，二氨基二烯醇，壬二烯醇烯醇盐和偶氮烯醇是N-杂环卡宾催化的醛和烯醛的载脂蛋白的假定中间体。这些难以捉摸的反应中间体中的几种是由饱和的咪唑烷-2-亚砜SIPr（R = 2,6-双（2-丙基）苯基）生成的，并通过NMR光谱学和X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201303107

文献信息

• Umpolung by N-Heterocyclic Carbenes: Generation and Reactivity of the Elusive 2,2-Diamino Enols (Breslow Intermediates)
  作者：Albrecht Berkessel、Silvia Elfert、V. Reddy Yatham、Jörg-M. Neudörfl、Nils E. Schlörer、J. Henrique Teles

  DOI：10.1002/anie.201205878

  日期：2012.12.3

  Saturated imidazolidin‐2‐ylidenes react with aldehydes to smoothly produce the elusive 2,2‐diamino enols A (“Breslow intermediates”, first postulated in 1958) of carbene‐catalyzed umpolung reactions. The 2,2‐diamino enols A react with additional aldehyde in a cross‐benzoin reaction. The methylated Breslow intermediates B are accessible by deprotonation of methoxymethyl azolium salts.

  54年后：饱和的咪唑烷-2-亚基与醛反应，可平稳地产生卡宾催化的粗隆反应中难以捉摸的2,2-二氨基烯醇A（“ Breslow中间体”，于1958年首次提出）。2,2-二氨基烯醇A在交叉安息香反应中与其他醛反应。甲基化的Breslow中间体B可通过甲氧基甲基偶氮盐的去质子化而获得。