Tert-butyl 2-[acetyloxy-[3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl]prop-2-enoate | 337356-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[acetyloxy-[3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 337356-18-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: PTFPARQHLQOQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[acetyloxy-[3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl]prop-2-enoate 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3E)-5-acetyl-3-[[3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methylidene]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-Isoxazolecarboxaldehyde: A Novel Substrate for Fast Baylis-Hillman Reaction

  摘要：

  3-Aryl-5-isoxazolecarboxaldehyde 与多种活化烯发生快速 Baylis-Hillman 反应，生成相应的加合物，收率极高。此处报告的一些 Baylis-Hillman 加合物随后经过改性，得到了异噁唑取代的吡唑啉-3-酮和δ-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10815
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)isoxazole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 Tert-butyl 2-[acetyloxy-[3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  5-Isoxazolecarboxaldehyde: A Novel Substrate for Fast Baylis-Hillman Reaction

  摘要：

  3-Aryl-5-isoxazolecarboxaldehyde 与多种活化烯发生快速 Baylis-Hillman 反应，生成相应的加合物，收率极高。此处报告的一些 Baylis-Hillman 加合物随后经过改性，得到了异噁唑取代的吡唑啉-3-酮和δ-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10815

文献信息

• Baylis-Hillman Chemistry in Aqueous Media: A Fast and Practical Approach to the Azides of Baylis-Hillman Adducts in Solution and on Solid Phase
  作者：S. Batra、A. Patra、A. K. Roy、A. P. Bhaduri

  DOI：10.1055/s-2002-34887

  日期：——

  Fast and practical access to azides of Baylis-Hillman adducts, from the corresponding acetates in aqueous media and in excellent yields is described. The solution phase methodology has been successfully translated to the solid phase for applications toward combinatorial synthesis.

  描述了一种快速实用的方法，可以从相应的乙酸酯中在水相介质中高效获取Baylis-Hillman加成物的叠氮化物，产率极高。这种溶液相方法已成功转化为固相，用于组合合成的应用。
• Isoxazole-based derivatives from Baylis–Hillman chemistry: assessment of preliminary hypolipidemic activity
  作者：A Patra、S Batra、A.P Bhaduri、A Khanna、R Chander、M Dikshit

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00105-6

  日期：2003.5

  The synthesis of isoxazole-based derivatives utilizing Baylis-Hillman chemistry and results of their preliminary bioevaluation as hypolipidemic agents in triton model are described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Baylis–Hillman chemistry in aqueous media: elucidation of mechanism for synthesis of ether side-product leads to an efficient approach to C–O bond formation
  作者：A Patra、A.K Roy、B.S Joshi、R Roy、S Batra、A.P Bhaduri

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01561-2

  日期：2003.1

  The formation of an ether from the Baylis-Hillman (BH) adduct during the BH reaction of 5-isoxazolecarboxaldehydes is a common phenomenon if the reaction is allowed to proceed for longer periods. The amount of formation of such ethers depends on the acrylates used and is most significant for tert-butyl acrylates. A study of the plausible mechanism for the formation of these side-products led to reactions of acetates of BH adducts with phenol in aqueous media to yield the corresponding 3-phenoxy alk-2-enoates in good yields. The successful translation of solution phase methodology to solid phase for application towards combinatorial chemistry is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.