1-phenyl-3a,4,5,11b-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-2,6-dione | 38015-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-3a,4,5,11b-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-2,6-dione
• 英文别名: 1-phenyl-1,3a,3b,4,5,11b-hexahydro-3H-dipyrrolo[1,2-a;3',2'-c]quinoline-2,6-dione；10-phenyl-2,10-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),12,14-triene-3,9-dione
• CAS: 38015-73-5；55658-76-9；68473-97-2；68473-98-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: FMBITRLJAOLNOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1-phenylpyrrolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 肉桂酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到1-phenyl-3a,4,5,11b-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子与α，β-不饱和酮和酯的立体选择性环加成

  摘要：

  由2-芳基-3-羟基-2-，3-二氢异吲哚-1-酮或5-羟基-1-苯基-2-，5-二氢/ 2,3产生的N-酰亚胺离子的[4 + 2]反应研究了在BF 3 OEt 2存在下，与α，β-不饱和酮或酯形成的4,5-四氢吡咯-2-酮，并阐明了这些反应对双键取代基的依赖性。对于β-芳基取代的α，β-不饱和酮和酯（例如4-芳基-3-丁烯-2-酮，查耳酮和肉桂酸甲酯），[4 + 2]反应在室温下可平稳进行，得到6-酰基‐5,6,6 a，11‐四氢异吲哚[2,1‐ a〕喹啉-11酮和4 -酰基-1,3-一个，4,5-四氢吡咯并[1,2一]喹啉-1-酮或4-酰基1,2,3,3-一个，4,5-六氢吡咯并[1,2一]喹啉-1-酮在较高产率; 对于简单的α，β-不饱和酮和酯，如巴豆酸甲酯和3-甲基丁-2-烯酸乙酯，除异丁烯三醇外，[4 + 2]反应很难进行。环加成反应是高度立体选择性的，并且在每个反应中仅产生一种立体异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090095

文献信息

• Synthesis of indene derivatives via reactions of vinylidenecyclopropanes with the N-acyliminium cations generated from hydroxylactams
  作者：Alexander V. Stepakov、Anna G. Larina、Vitaly M. Boitsov、Vladislav V. Gurzhiy、Alexander P. Molchanov、Rafael R. Kostikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.039

  日期：2014.3

  A novel route for the synthesis of 1H-indene derivatives via the reactions of vinylidenecyclopropanes (VCPs) with the N-acyliminium cations generated from hydroxylactams is described.

  描述了一种通过亚乙烯基亚环丙烷（VCP）与羟基内酰胺生成的N-酰亚胺阳离子反应合成1 H-茚衍生物的新途径。