(1S,3a'R,6'S,7'R,7a'S)-7'-benzyloxy-2,2-dichloro-6'-methoxy-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[cyclopropane-1,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran] | 1063665-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3a'R,6'S,7'R,7a'S)-7'-benzyloxy-2,2-dichloro-6'-methoxy-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[cyclopropane-1,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]
• CAS: 1063665-41-7
• 化学式: C₁₈H₂₂Cl₂O₅
• 分子量: 389.276
• InChiKey: QWUWYHSHTHNYHP-NPCUJANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabino-hex-5-enopyranoside 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(1S,3a'R,6'S,7'R,7a'S)-7'-benzyloxy-2,2-dichloro-6'-methoxy-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[cyclopropane-1,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]
  参考文献：
  名称：

  5-亚甲基半吡喃糖苷通过二卤代，乙氧基羰基和未取代的羧化物进行环丙烷化

  摘要：

  通过亚甲基-锌-碘化物络合物，二氯卡宾和乙氧基羰基铑络合物的加成，使6-脱氧己基-5-enopyranosides的环丙烷化反应提供相应螺环丙烷的最佳收率。令人惊讶地，获得了在4-羟基取代基的上表面具有两个卤素的立体有规螺环丙烷衍生物。为了更深入地了解二氯卡宾环丙烷化工艺，进行了基于DFT定量力学计算的计算研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.013