N-methyl-N-(methylsulfonyl)-2-phenylacetamide | 1402850-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(methylsulfonyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-methylsulfonyl-2-phenylacetamide
• CAS: 1402850-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: ZGFJGMAMRIFMQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(phenylethynyl)methanesulfonamide 在 甲基环氧丙烷 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-methyl-N-(methylsulfonyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  在金催化的环戊酰胺与环氧化物的[4 + 3]环加成反应中保留立体化学

  摘要：

  千载难逢的机会：[4 + 3]苯甲酰胺和环氧化物的环加成反应在金催化下得以实现，并具有广泛的底物范围（参见方案； Ms =甲磺酰基）。氧杂环戊基环上的一个S N 2型正面进攻性苯环会导致立体化学的保留。

  DOI：

  10.1002/anie.201203723

文献信息

• Gold-Catalyzed [4+2]- and [3+3]-Annulations of Ynamides with 1-Yn-3-ols to Access Six-Membered Carbocycles and Oxacycles <i>via</i> Three Distinct Cyclizations
  作者：Sovan Sundar Giri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700784

  日期：2017.10.4

  and 1‐yn‐3‐ols are described; the resulting carbo‐ and heterocycles were produced efficiently in one‐pot operations using a gold catalyst. The chemoselectivities of these annulations are controlled by variations of the substituents of the ynamides and the 1‐yn‐3‐ols. This reaction sequence involves initial alkoxylations of ynamides, followed by Claisen rearrangement of propargylic enol ethers, and ends

  描述了三种不同的催化酰胺和1-yn-3-ols催化环化的策略；在使用金催化剂的一锅操作中有效地生产了碳和杂环。这些环空的化学选择性受炔基和1–yn–3–ol取代基的变化控制。该反应顺序包括ynamides的初始烷氧基化，随后炔烯醇醚的Claisen重排，并结束与6-内-三角函数的1-丙二烯基-5-酰胺中间体的环化反应。在这些级联环中，5-烯基-1-酰胺的环化生成5,6-二氢-2-吡喃酮和6-亚烷基环己基-2-烯-1-羧酰胺在文献中是空前的。
• Synthesis of α-Fluorinated Imides via Direct Fluorohydroxylation of Ynamides
  作者：Ji-Lin Li、E. Lin、Xiang-Lei Han、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01428

  日期：2019.6.7

  A practical synthesis of α-fluorinated imides via the catalyst-free fluorohydroxylation of ynamides is developed. The reaction employs commercially available Selectfluor (F-TEDA-BF4) and H2O as the fluorine and hydroxyl sources, respectively. A broad range of aryl- or alkyl-substituted ynamides were well applicable to the reaction with good functional group tolerance under simple and mild reaction

  开发了通过酰胺的无催化剂氟羟基化来实际合成α-氟化酰亚胺的方法。该反应采用可商购的Selectfluor（F-TEDA-BF 4）和H 2 O作为氟和羟基源。在简单温和的反应条件下，广泛的芳基或烷基取代的乙酰胺很适合用于具有良好官能团耐受性的反应。通过几次增值转化证明了α-氟酰亚胺产品的合成效用。进行了初步的力学研究。
• Benzofurazan <i>N</i>-Oxides as Mild Reagents for the Generation of α-Imino Gold Carbenes: Synthesis of Functionalized 7-Nitroindoles
  作者：Wei Xu、Yulong Chen、Ali Wang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02893

  日期：2019.9.20

  An efficient gold-catalyzed [3 + 2] annulation of benzofurazan N-oxides with ynamides has been developed, which provides a concise and regioselective access to highly functionalized 7-nitroindoles. Although N-oxides are often considered as oxygen transfer reagents in gold catalysis, benzofurazan N-oxide was found to act as a facile precursor for an α-imino gold carbene intermediate. Benzofurazan can

  已经开发了一种有效的金催化苯并呋喃山氮氧化物与炔酰胺的[3 + 2]环合反应，该反应可提供对高度官能化的7-硝基吲哚的简洁且区域选择性的途径。尽管在金催化中通常将N-氧化物视为氧转移试剂，但已发现苯并呋喃山N-氧化物可作为α-亚氨基金卡宾中间体的简便前体。苯并呋喃还可以通过[4 + 2]环化反应与乙酰胺反应生成喹喔啉N-氧化物。