(+/-) methyl (4,5)-anti-5-hydroxy-4-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-(2E)-hexenoate | 139622-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+/-) methyl (4,5)-anti-5-hydroxy-4-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-(2E)-hexenoate
• CAS: 139622-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BCANJTNCHHHNQS-KKSDUGGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-) methyl (4,5)-anti-5-hydroxy-4-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-(2E)-hexenoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chemoenzymatic Route to Optically Active 4,5-Disubstituted-2E-hexenoate Derivatives. I.

  摘要：

  在BF3·Et2O存在下，(±)甲基4, 5-反式环氧-2E-己烯酸酯(2)与带有供电子基团芳香亲核试剂反应，生成4, 5-反式-5-羟基-4-或/和2, 5-反式-5-羟基-2-取代产物。4, 5-反式-4-取代产物的5-乙酸酯经脂肪酶手性水解，得到光学活性的4, 5-双取代2-己烯酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.55
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-) methyl (4,5)-anti-5-hydroxy-4-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-(2E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chemoenzymatic Route to Optically Active 4,5-Disubstituted-2E-hexenoate Derivatives. I.

  摘要：

  在BF3·Et2O存在下，(±)甲基4, 5-反式环氧-2E-己烯酸酯(2)与带有供电子基团芳香亲核试剂反应，生成4, 5-反式-5-羟基-4-或/和2, 5-反式-5-羟基-2-取代产物。4, 5-反式-4-取代产物的5-乙酸酯经脂肪酶手性水解，得到光学活性的4, 5-双取代2-己烯酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.55

文献信息

• A facile chemoenzymatic route to enantiomerically pure 4,5-disubstituted-2-hexenoate derivatives.
  作者：Hiroyuki AKITA、Isao UMEZAWA、Michika TAKANO、Hiroko MATSUKURA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.39.3094

  日期：——

  The reaction of 4, 5-epoxy-2-hexenoate 2__- and various nucleophiles in the presenece of BF3.Et20 predominantly gave the (4, 5)-5-hydroxy-4-substituted compounds. Among them, (±)-(4, 5)-anti-5-hydroxy-4-thiophenoxy ester 17 was enantioselectively esterified with acylating reagent in the presence of lipase "PL 266" from Alcaligenes sp. to provide the (4S, 5R)-5-acetoxy ester 20 and the (4R, 5S)-17 quantitatively.

  在BF3.Et20存在下，4,5-环氧-2-己烯酸酯与各种亲核试剂反应主要生成(4,5)-5-羟基-4-取代化合物。其中，(±)-(4,5)-反式-5-羟基-4-噻吩氧基酯17在Alcaligenes sp.来源的脂肪酶"PL 266"存在下与酰化试剂进行对映选择性酯化反应，定量地生成(4S,5R)-5-乙酰氧基酯20和(4R,5S)-17。