2-(1-phenylvinyl)quinoxaline | 1305318-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(α-styryl)quinoxaline
• CAS: 1305318-39-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: SYPMQNUSLXTGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)quinoxaline 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以38%的产率得到2-(1,2-diphenylethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  涉及乙烯基取代的嘧啶、喹喔啉和喹唑啉的超强酸促进添加：与电荷分布相关的机制

  摘要：

  已经研究了乙烯基取代的 N-杂环的超酸促进反应。双质子化嘧啶、喹喔啉和喹唑啉表现出不寻常的区域电子效应，可控制所观察到的加成反应类型。根据乙烯基取代基的环位置，发生共轭加成或马尔可夫尼科夫加成。添加方式已被证明与 NBO 计算的费用相关。

  DOI：

  10.1021/ja202557z
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 phenyl(quinoxalin-2-yl)methanone 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-phenylvinyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  涉及乙烯基取代的嘧啶、喹喔啉和喹唑啉的超强酸促进添加：与电荷分布相关的机制

  摘要：

  已经研究了乙烯基取代的 N-杂环的超酸促进反应。双质子化嘧啶、喹喔啉和喹唑啉表现出不寻常的区域电子效应，可控制所观察到的加成反应类型。根据乙烯基取代基的环位置，发生共轭加成或马尔可夫尼科夫加成。添加方式已被证明与 NBO 计算的费用相关。

  DOI：

  10.1021/ja202557z

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Chiral Azaheteroaryl Ethylamines by Asymmetric Protonation
  作者：Chao Xu、Calum W. Muir、Andrew G. Leach、Alan R. Kennedy、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.201806956

  日期：2018.8.27

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• Enantioselective Hydrophosphination of Terminal Alkenyl Aza‐Heteroarenes
  作者：Esther G. Sinnema、Tizian‐Frank Ramspoth、Reinder H. Bouma、Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.202316785

  日期：2024.2.12

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