3β-Acetoxy-4,4,14α-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-on-(20) | 27868-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-4,4,14α-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-on-(20)
• 英文别名: 3β-Acetoxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregn-8-en-20-on；3β-Acetoxy-4,4,14α-trimethyl-Δ⁸-5α-pregnen-on-(20)；4,4,14α-Trimethyl-3β-acetoxy-5α-pregnen-(8)-on-(20)；4,4,14α-Trimethyl-20-oxo-5α-pregn-8-en-3β-ylacetat；3β-Acetoxyhexanorlanost-8-en-20-on
• CAS: 27868-09-3
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: SIOVOPBCSMIPFR-JCNNIKISSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  468.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-4,4,14α-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-on-(20) 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4,14α-Trimethyl-7,11,20-trioxo-5α-pregn-8-en-3β-ylacetat
  参考文献：
  名称：

  Kreiser,W.; Ulrich,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1206 - 1213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-25,26,27-trisnor-lanost-8-en-24-saeure-amid 生成 3β-Acetoxy-4,4,14α-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-on-(20)
  参考文献：
  名称：

  萜和类固醇的生物合成。第四部分 羊毛甾醇和β-amyrin生物合成中的特定氢化物转移

  摘要：

  伴随2,3-环氧角鲨烯环化羊毛甾醇在酵母和在豌豆β-香树脂的氢化物转变一直使用2,3-环氧[11,14-检查3 ħ 2 ]角鲨烯。结果支持Ruzicka-Eschenmoser假说，而不是被认为是合理的选择。2,3-环氧[11,14-的合成3 ħ 2 ]角鲨烯通过两种途径进行说明。

  DOI：

  10.1039/j39710001142

文献信息

• 3β-Hydroxy-4.4.14-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-20-on
  作者：Gerhard Habermehl、Gert Volkwein

  DOI：10.1002/jlac.19707420121

  日期：1970.12

  Durch stufenweisen oxydativen Abbau der Seitenkette von Lanosterin (1a) wird 3ß-Hydroxy-4.4.14-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-20-on (15a) in einer Gesamtausbeute von rund 10% gewonnen.

  由羊毛甾醇（的侧链的逐渐氧化降解1A），3SS羟基4.4.14三甲基Δ 8 -5α-pregnen-20酮（15A）中的约10％总产率获得。
• Tetrazyklische Triterpene. 5. Mitt. Synthese von epimeren 9,11-Epoxiden in der Tri-, Hexa-, und Octa-Norlanostan-Reihe (Kurze Mitteilung)
  作者：Zdzis?aw Paryzek、Roman Wydra

  DOI：10.1007/bf00903668

  日期：——
• Kreiser,W.; Ulrich,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1199 - 1205
  作者：Kreiser,W.、Ulrich,W.

  DOI：——

  日期：——