tert-butyl (2S)-2-[(R)-diphenylphosphoryl(hydroxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1338807-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(R)-diphenylphosphoryl(hydroxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1338807-89-8
• 化学式: C₂₂H₂₈NO₄P
• 分子量: 401.442
• InChiKey: KXTNOSYSMHSLHY-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(R)-diphenylphosphoryl(hydroxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到S-2-[R-(diphenylphosphinoyl)-hydroxy-methyl]pyrrolidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphoproline-catalyzed asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins: an experimental and theoretical study

  摘要：

  一种新型吡咯烷基手性磷脯氨酸是一种有效的双功能有机催化剂，可用于酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，具有很高的非对映和对映选择性（高达 > 99 : 1 dr 和 96% ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06143g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 、 Diphenylphosphine oxide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[(R)-diphenylphosphoryl(hydroxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphoproline-catalyzed asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins: an experimental and theoretical study

  摘要：

  一种新型吡咯烷基手性磷脯氨酸是一种有效的双功能有机催化剂，可用于酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，具有很高的非对映和对映选择性（高达 > 99 : 1 dr 和 96% ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06143g

文献信息

• Chiral phosphoproline-catalyzed asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins: an experimental and theoretical study
  作者：Zhiping Zeng、Ping Luo、Yao Jiang、Yan Liu、Guo Tang、Pengxiang Xu、Yufen Zhao、G. Michael Blackburn

  DOI：10.1039/c1ob06143g

  日期：——

  A novel pyrrolidine-based chiral phosphoproline is an effective bifunctional organocatalyst for the asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins giving high levels of diastereo- and enantio-selectivities (up to > 99 : 1 dr and 96% ee). anti-SR Transition state has the lowest barrier which controls the stereoselectivity, in agreement with experimental results.

  一种新型吡咯烷基手性磷脯氨酸是一种有效的双功能有机催化剂，可用于酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，具有很高的非对映和对映选择性（高达 > 99 : 1 dr 和 96% ee）。