Simplexolide B | 1380680-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Simplexolide B
• 英文别名: (4S,5R)-5-ethyl-5-[(Z)-2-ethyl-4-methyloct-1-enyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1380680-55-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: AKYYOIDSLIDKRA-DTZVSXBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Simplexolide B 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Simplexolides AE和plakorfuran A，六种由丁酸衍生自海洋海绵Plakortis的聚酮化合物。

  摘要：

  从海洋海绵Plakortis simplex中分离出了六种新的聚酮化合物，即单酮醚化物AE（1-5）和一种呋喃酯，普拉克呋喃A（6），以及四种已知的呋喃基亚甲基甲酯（7-10）。化合物1-5具有四氢呋喃开环的seco-plakortone骨架。这些新结构（包括相对构型）是在对光谱数据进行广泛分析的基础上确定的。通过改进的Mosher法和CD激子手性法建立了1-6的绝对构型。但是，未确定化合物1-5中C-8的远程立体中心的构型。评估了这些聚酮化合物的抗真菌，细胞毒性，抗菌活性和抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.025