2-Cyano-3-phenyl-pentanedioic acid | 6456-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-Cyano-3-phenyl-pentanedioic acid
• 英文别名: 2-cyano-3-phenylpentanedioic acid
• CAS: 6456-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: YYKXRVVUFIFYPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-3-phenyl-pentanedioic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (2RS,3RS,4SR)-3-cyano-6-oxo-1,2,4-triphenylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由亚胺和氰基取代的酸酐形成2-哌啶酮的非对映选择性合成和机理理解

  摘要：

  2-哌啶酮是由亚胺和2-氰基戊二酸酐一步合成的。该反应为产物提供了良好的非对映选择性，并生成了季铵立体中心。酸酐骨架上的取代具有良好的耐受性，可通过一次转化为2-哌啶酮提供3个立体异构中心。相关的过渡结构也已经使用量子力学进行了计算，并揭示了控制反应的立体化学结果的关键相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504424
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-苯基丙酸乙酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Cyano-3-phenyl-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  由亚胺和氰基取代的酸酐形成2-哌啶酮的非对映选择性合成和机理理解

  摘要：

  2-哌啶酮是由亚胺和2-氰基戊二酸酐一步合成的。该反应为产物提供了良好的非对映选择性，并生成了季铵立体中心。酸酐骨架上的取代具有良好的耐受性，可通过一次转化为2-哌啶酮提供3个立体异构中心。相关的过渡结构也已经使用量子力学进行了计算，并揭示了控制反应的立体化学结果的关键相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504424