1R,2R,4S-2-2<1'S-(4-Biphenylyl)-1'-hydroxy>methyl-p-menthan-3-one | 161894-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1R,2R,4S-2-2<1'S-(4-Biphenylyl)-1'-hydroxy>methyl-p-menthan-3-one
• 英文别名: 2R,3R,6S-2-(1'S-hydroxy-1'-biphenylyl)methyl-3-methyl-6-isopropylcyclohexanone；1R,2R,4S,1'S-2-(1'-biphenyl-4-yl-1'-hydroxy)methyl-p-menthan-3-one；(2R,3R,6S)-2-[(S)-hydroxy-(4-phenylphenyl)methyl]-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 161894-72-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂
• 分子量: 336.474
• InChiKey: JLBHTGXFDNZNJL-IDZYALCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R,2R,4S-2-2<1'S-(4-Biphenylyl)-1'-hydroxy>methyl-p-menthan-3-one 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 240.0h， 以56%的产率得到(E)-(1R,4S)-2-(4-phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one
  参考文献：
  名称：

  X 射线衍射数据在 (-)-薄荷酮与芳香醛反应的立体化学研究中的应用

  摘要：

  X射线衍射分析证明，(-)-薄荷酮与芳香醛(α,β-不饱和酮或β-羟基酮)相互作用产物的立体化学构型取决于中间体烯醇负碳离子的生成条件。在具有强空间位阻有机金属碱的 (-)-薄荷酮不可逆去质子化过程中，与醛相互作用的产物保留了 1R,4S-构型；在平衡条件下，相应 α,β-不饱和酮的 1R,4R-非对映异构体以高立体选择性形成。

  DOI：

  10.1007/bf02578339
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 、 对苯基苯甲醛 在 diisopropylaminomagnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1R,2R,4S-2-2<1'S-(4-Biphenylyl)-1'-hydroxy>methyl-p-menthan-3-one
  参考文献：
  名称：

  X 射线衍射数据在 (-)-薄荷酮与芳香醛反应的立体化学研究中的应用

  摘要：

  X射线衍射分析证明，(-)-薄荷酮与芳香醛(α,β-不饱和酮或β-羟基酮)相互作用产物的立体化学构型取决于中间体烯醇负碳离子的生成条件。在具有强空间位阻有机金属碱的 (-)-薄荷酮不可逆去质子化过程中，与醛相互作用的产物保留了 1R,4S-构型；在平衡条件下，相应 α,β-不饱和酮的 1R,4R-非对映异构体以高立体选择性形成。

  DOI：

  10.1007/bf02578339

文献信息

• Molecular and crystal structures of stereoisomeric2R,3R,6S-2-(1′S-hydroxy-1′-biphenylyl)- and2R,3R,6S-2-(1′R-hydroxy-1′-biphenylyl)methyl-3-methyl-6-isopropylcyclohexanones
  作者：L. A. Kutulya、V. V. Vashchenko、O. V. Shishkin、T. G. Drushlyak

  DOI：10.1007/bf02494277

  日期：1998.11

  It was established by X-ray diffraction analysis that 2-(1′-hydroxy-1′-biphenylyl)methyl-3-methyl-6-isopropylcyclohexanone, one of the minor products of the directed aldol reaction of (−)-menthone bromomagnesium enolate with 4-phenylbenzaldehyde, has the2R,3R,6S, 1′R configuration. The characteristic features of the spatial structure of this β-hydroxyketone were compared with those of the major stereoisomeric

  X-射线衍射分析表明，2-(1'-羟基-1'-联苯基)甲基-3-甲基-6-异丙基环己酮是(-)-薄荷酮溴镁定向醛醇反应的次要产物之一与4-苯基苯甲醛烯醇化，具有2R、3R、6S、1'R构型。将该β-羟基酮的空间结构特征与上述反应的主要立体异构产物的空间结构特征进行比较。后者具有2R、3R、6S、1'S构型。在晶体中，两种立体异构体都具有椅子状构象的环己酮环，三个取代基位于赤道位置，其特征是存在带有 -OH…O=C< 分子内氢键的退火（顺式稠合）假环. 立体异构体的结构在芳基和 C(1') 手性中心的氢原子相对于环己酮环的取向不同。将 X 射线衍射分析的结果与分子力学计算的数据进行比较，以确定所研究的 β-羟基酮分离分子在能量上最有利的构象。
• Chiral ?-hydroxycarbonyl compounds based on (?)-menthone: structure and behavior in liquid crystalline systems
  作者：L. A. Kutulya、L. D. Patsenker、V. V. Vashchenko、V. P. Kuznetsov、V. I. Kulishov、Yu. N. Surov、V. V. Kravets

  DOI：10.1007/bf00700889

  日期：1995.7

  triisopropyloxytitanium enolate with 4-phenylbenzaldehyde, has a 1R,2S,4S,1′S configuration. In crystals, this β-hydroxyketone adopts a chair conformation with equatorial methyl and isopropyl groups and an axial 2-(1′-biphenyl-4-yl-1′-hydroxy)methyl substituent. Unlike the stereoisomeric compound with the 1R,2S,4S,1′S configuration, the exocyclic fragment of which has an intramolecular >C=O...H-O- hydrogen

  X-射线结构分析证实，2-(1'-biphenyl-4-yl-1'-hydroxy)methyl-p-menthan-3-one，(-)-反应产物之一薄荷酮三异丙氧基钛烯醇化物与 4-苯基苯甲醛，具有 1R,2S,4S,1'S 构型。在晶体中，这种 β-羟基酮采用椅子构象，带有赤道甲基和异丙基以及轴向 2-(1'-联苯-4-基-1'-羟基)甲基取代基。与具有 1R,2S,4S,1'S 构型的立体异构化合物不同，其环外片段在晶体和溶液中具有分子内 >C=O...HO-氢键，在 1R,2S 的晶体中，正在研究 4S,1'S 酮醇，分子通过协作网络连接 -OH...OH...OH... 氢键。根据分子力学计算结果和 1H NMR 和 IR 光谱实验数据，该化合物在溶液中处于平衡状态的分子构象已被表征。基于立体异构 β-羟基酮的空间结构数据和这些化合物形成的 H 键的特征，已经解释了这些手性合金添