tert-butyl N-[2-[(5-chloro-6-ethynyl-3-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)amino]ethyl]carbamate | 615535-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[(5-chloro-6-ethynyl-3-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 615535-16-5
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₅O₂
• 分子量: 349.82
• InChiKey: ACZKIOKQWRQRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[(5-chloro-6-ethynyl-3-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)amino]ethyl]carbamate 在 sodium sulfide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-bromo-8-methyl-1-thia-4,6,8a-triaza-as-indacen-5-yl)-N-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of imidazo(1,2-a)thieno(3,2-e)pyrazines as IKK-β inhibitors

  摘要：

  The identification of a potent series of IKK-beta selective inhibitors based on an imidazothienopyrazine template and the oral efficacy of one such analog (22j) in the LPS-induced TNF-alpha release mouse model are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.031
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[[5-chloro-3-methyl-6-(2-trimethylsilylethynyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]amino]ethyl]carbamate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.77h， 以98.7%的产率得到tert-butyl N-[2-[(5-chloro-6-ethynyl-3-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)amino]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPENE-BASED TRICYCLIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES À BASE DE THIOPÈNE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES RENFERMANT LESDITS COMPOSÉS

  摘要：

  具有公式(I)的化合物，以及其中所述化合物的药物可接受的盐、水合物和前药，作为抗炎剂是有用的，其中R1、R2和R3是氢、卤素、烷基或全氟烷基；R4是可选地取代的烷基或环烷基团；X是连接基；A是芳基、杂芳基、杂环、环烷基，或是缺失的；R7是如说明书中定义的A上的取代基。

  公开号：

  WO2003084959A1