N-(4-methylphenyl)aminomethylferrocene | 170379-54-1

• 英文名称: N-(4-methylphenyl)aminomethylferrocene
• 英文别名: N-[(ferrocenyl)methyl]-4-methylaniline；N-(ferrocenylmethyl)-4-methylaniline；[N-(p-tolyl)amino]methylferrocene；[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2NH(C6H4-p-Me))]；[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2NHC6H4Me)]；CpCH2NH(C6H4)CH3
• CAS: 170379-54-1
• 化学式: C₁₈H₁₉FeN
• 分子量: 305.203
• InChiKey: VSWQFTQOMYZJBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)aminomethylferrocene 、 potassium trichloro(ethylene)platinate(II) 在 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 trans-[PtCl2(η2-ethene)(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2NH(C6H4-p-Me))]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, inequivalency of methylene proton and proton lability in the amino ligand of trans-[dichloro{(N-ferrocenyl methyl)amine}(η2-ethene)platinum] complexes

  摘要：

  A series of complexes of the type trans-W[PtCl2(eta(2)-ethene)(N-ferrocenyl methyl)amine)] complexes, N-ferrocenylmethylamine = [(eta(5)-C-5-H-5)Fe(eta(5)-C-5-H4CH2NHR], R = (Me, Pr-i, Bu-s, Bu-t, CH2Ph, (p-OCH3)Ph, (o-(OCH3)Ph, (p-CH3)Ph, (o-CH3)Ph, (m-CH3)Ph, (p-Cl)Ph) have been synthesized and characterized on the basis of elemental analysis, IR, H-1 and C-13 NMR spectroscopic methods. The CpCH2NHR (Cp = (eta(5) -C5H5)Fe(eta(5)-C5H4), region of the H-1 NMR spectrum of the complexes has been investigated and shown to contain inequivalent methylene protons, NH-CH and Pt-195 -N-CH coupling take place. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(02)00334-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)ferrocenamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56 %的产率得到N-(4-methylphenyl)aminomethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene-based amides, amines and alcohols as a platform for the design and synthesis of redox-active hybrids: Synthesis, electrochemical and computational studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138584

文献信息

• Efficient and versatile catalysis of N-alkylation of heterocyclic amines with alcohols and one-pot synthesis of 2-aryl substituted benzazoles with newly designed ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of PNS thiosemicarbazones
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Sellappan Selvamurugan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Venkatachalam Ramkumar

  DOI：10.1039/c4dt00006d

  日期：——

  or As, L = 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone (PNS-H), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-methylthiosemicarbazone (PNS-Me), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-phenylthiosemicarbazone (PNS-Ph)) have been synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopy (IR, UV-Vis, 1H, 13C, 31P-NMR) as well as ESI mass spectrometry. The molecular structures of complexes

  钌（II）羰基配合物，具有膦基官能化的PNS型硫代半碳酰胺配体[RuCl（CO）（EPh 3）（L）]（1-6）（E = P或As，L = 2-（2-（2-（二苯基膦基））亚苄基）缩氨基硫脲（PNS-H ），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -methylthiosemicarbazone （PNS-ME），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -phenylthiosemicarbazone（PNS-PH））已通过元素分析和光谱法（IR，UV-Vis，1 H，13 C，31P-NMR）以及ESI质谱。配合物的分子结构1，2和6通过单晶X射线衍射分析来进行鉴定。分析表明，所有配合物均具有扭曲的八面体几何形状，配体以单负三齿PNS方式进行配位。所有钌络合物（1-6）均作为杂芳族胺与醇进行N-烷基化的催化剂进行了测试。值得注意的是，发现配合物2是用于多种杂环胺与醇的N-烷基化的非常
• C-N Bond Formation Catalyzed by Ruthenium Nanoparticles Supported on N-Doped Carbon via Acceptorless Dehydrogenation to Secondary Amines, Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines
  作者：Bin Guo、Hong-Xi Li、Shi-Qi Zhang、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201801525

  日期：2018.12.21

  Ruthenium nanoparticles (NPs) supported on N‐doped carbon (Ru/N−C) were prepared by the pyrolysis of cis‐Ru(phen)2Cl2 loaded onto carbon powder (VULCAN XC72R) at 800 °C. Ru/N−C NPs (0.2 mol% Ru) selectively catalyzed either acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) or auto‐transfer‐hydrogen (ATH) reactions of amines with alcohols to imines and secondary amines. Such selectivity could be controlled

  通过对顺式-Ru（phen）2 Cl 2的热解制备了负载在N掺杂碳（Ru / NC ）上的钌纳米颗粒（NPs）。在800°C下加载到碳粉（VULCAN XC72R）上。Ru / N-C NPs（0.2 mol％Ru）选择性催化胺与醇与亚胺和仲胺的无受体脱氢偶联（ADC）或自转移氢（ATH）反应。可以通过选择与碱结合的碱金属离子来控制这种选择性。在相似的催化条件下，二胺与伯醇或二醇的ADC交叉偶联以良好或优异的收率提供了相应的苯并咪唑和喹喔啉。该催化体系显示出良好的活性，可回收性，并广泛适用于各种基材。
• 碳负载的钌纳米材料在制备N-烷基芳香胺化 合物中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107954879B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种碳材料负载的钌纳米粒子的制备与催化应用。具体而言，本发明制备的钌纳米粒子的平均粒径分布在2.2 nm左右，其均匀分散在基底碳材料上。该材料能够催化氢转移反应以芳香甲醇和芳香胺为原料合成二级胺，具有转化效率高、适用范围广、反应条件温和等特点。转化反应结束后，从反应体系中离心分离出催化剂，经简单洗涤干燥即可进行下一轮反应，循环5次后仍能保持稳定且其催化活性也未出现明显降低。
• Manganese‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Aldimines
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau‐Voisine、Maxime Dubois、Stéphanie Bastin、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cctc.201900314

  日期：2019.11.7

  The reduction of imines to amines via transfer hydrogenation was achieved promoted by phosphine‐free manganese(I) catalyst. Using isopropanol as reductant, in the presence of tBuOK (4 mol %) and manganese complex [Mn(CO)3Br(κ2N,N‐PyCH2NH2)] (2 mol %), a large variety of aldimines (30 examples) were typically reduced in 3 hours at 80 °C with good to excellent yield.

  不含膦的锰（I）催化剂促进了通过转移氢化将亚胺还原为胺。使用异丙醇作为还原剂，在存在吨丁醇钾（4摩尔％）和锰配合物[锰（CO）3 Br（上κ 2 N，PyCH 2 NH 2）]（2摩尔％），大量的各种醛亚胺的（30个实施例）通常在80°C下经过3小时还原，收率良好至极佳。
• Manganese catalyzed reductive amination of aldehydes using hydrogen as a reductant
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc01787e

  日期：——

  A one-pot two-step procedure was developed for the alkylation of amines via reductive amination of aldehydes using molecular dihydrogen as a reductant in the presence of a manganese pyridinyl-phosphine complex as a pre-catalyst. After the initial condensation step, the reduction of imines formed in situ is performed under mild conditions (50–100 °C) with 2 mol% of catalyst and 5 mol% of tBuOK under

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。