1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-5-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1005768-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-5-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1005768-73-9
• 化学式: C₂₄H₂₈F₂N₂O₉
• 分子量: 526.491
• InChiKey: ZGECAMPJQHVJAT-FQASUTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-5-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]-4,4-difluoro-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-5-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-difluorinated nucleoside analogues of the liposidomycins and evaluation as MraY inhibitors

  摘要：

  两种含有gem-二氟亚甲基的核苷部分的脂肪霉素，3和4，进行了设计和合成。化合物3是由醇盐5和gem-二氟亚甲基核苷6组装而成。在目标分子4的合成中，gem-二氟亚甲基呋喃糖7的三氯乙酰亚胺衍生物与核苷8的耦合在TMSOTf的存在下，使用CH3CN作为溶剂时意外产生了化合物16。这是因为乙腈作为亲核试剂参与了糖苷化反应。这一异常过程可能与呋喃糖C-2位置上存在的吸电子gem-二氟取代基有关。化合物3在11.4 mM浓度下对MraY表现出29%的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b713068f