methyl 3-(4a-(but-3-yn-1-yl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-7-yl)-2,2-dimethylpropanoate | 1567406-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4a-(but-3-yn-1-yl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-7-yl)-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1567406-85-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: VQMPYVYOMANDMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 (4aR,7aR)-4a-(but-3-yn-1-yl)-7a-hydroxy-1,3-dimethyl-7-methylenetetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4(3H,4aH)-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到methyl 3-(4a-(but-3-yn-1-yl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-7-yl)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过SmI2介导的巴比妥酸还原，可实现不寻常的四面体中间体的结构分析和反应活性：向α-羟基-N-酰基尿素中添加乙烯基N-酰基亚胺。

  摘要：

  报道了基于高度模块化的巴比妥酸支架的新四面体中间体的结构表征和反应性，该骨架是通过使用SmI2-H2O试剂进行化学选择性电子转移而形成的。路易斯酸促进双环α-氨基醇的裂解，得到乙烯基N-酰基亚胺酸离子，该离子经过一系列选择性亲核剂的选择性捕获（> 1,2：95：5,1,4），并以一系列实用的顺序亲合到具有生物活性的尿嘧啶衍生物上。

  DOI：

  10.1039/c3cc48932a