4-[1-(1,1,3,3,6-pentamethyl-2-oxa-1,3-disilaindan-5-yl)vinyl]benzoic acid | 1325718-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-(1,1,3,3,6-pentamethyl-2-oxa-1,3-disilaindan-5-yl)vinyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[1-(1,1,3,3,6-Pentamethyl-2,1,3-benzoxadisilol-5-yl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 1325718-53-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃Si₂
• 分子量: 368.58
• InChiKey: IMYAZCNMIIEHSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[1-(1,1,3,3,6-pentamethyl-2-oxa-1,3-disilaindan-5-yl)vinyl]benzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-[1-(1,1,3,3,6-pentamethyl-2-oxa-1,3-disilaindan-5-yl)vinyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  类维生素A激动剂贝沙罗汀的新型含硅类似物：对人类多能干细胞的合成和生物学作用。

  摘要：

  临床使用的RXR选择性类维生素A激动剂贝沙罗汀的双倍Sila替代（C / Si交换）导致双硅贝沙罗汀，与基于母体碳化合物的药理学效力相似，如基于HeLa细胞的RXR分析所示。二硅贝沙罗丁烯中的SiCH 2 CH 2 Si基团与SiCH 2 Si或SiOSi部分的形式交换导致了二硅贝沙罗丁类似物8和9。所述硅化合物8和9在多步合成中被合成，从HCC开始（CH 3）2 SICH 2的Si（CH 3）2 CCH和HCC（CH3）2 SiOSi（CH 3）2 CCH，分别。合成8和9的关键步骤是钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，该反应提供了1,3-二硅二氢化茚和2-oxa-1,3-二硅二氢化茚骨架。研究了Disila-bexarotene及其类似物8和9在培养的人多能干细胞中相对于全反式视黄酸的生物学效应。这些生物学研究中包括母体碳化合物贝沙罗汀。尽管含硅的贝沙罗汀类似物disil

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100156

文献信息

• Novel Silicon-Containing Analogues of the Retinoid Agonist Bexarotene: Syntheses and Biological Effects on Human Pluripotent Stem Cells
  作者：Jennifer B. Bauer、W. Peter Lippert、Steffen Dörrich、David Tebbe、Christian Burschka、Victoria B. Christie、Daniel M. Tams、Andrew P. Henderson、Bridgid A. Murray、Todd B. Marder、Stefan A. Przyborski、Reinhold Tacke

  DOI：10.1002/cmdc.201100156

  日期：2011.8.1

  in the syntheses of 8 and 9 is a cobalt‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition reaction that affords the 1,3‐disilaindane and 2‐oxa‐1,3‐disilaindane skeletons. Disila‐bexarotene and its analogues 8 and 9 were studied for their biological effects relative to all‐trans retinoic acid in cultured human pluripotent stem cells. The parent carbon compound bexarotene was included in some of these biological studies

  临床使用的RXR选择性类维生素A激动剂贝沙罗汀的双倍Sila替代（C / Si交换）导致双硅贝沙罗汀，与基于母体碳化合物的药理学效力相似，如基于HeLa细胞的RXR分析所示。二硅贝沙罗丁烯中的SiCH 2 CH 2 Si基团与SiCH 2 Si或SiOSi部分的形式交换导致了二硅贝沙罗丁类似物8和9。所述硅化合物8和9在多步合成中被合成，从HCC开始（CH 3）2 SICH 2的Si（CH 3）2 CCH和HCC（CH3）2 SiOSi（CH 3）2 CCH，分别。合成8和9的关键步骤是钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，该反应提供了1,3-二硅二氢化茚和2-oxa-1,3-二硅二氢化茚骨架。研究了Disila-bexarotene及其类似物8和9在培养的人多能干细胞中相对于全反式视黄酸的生物学效应。这些生物学研究中包括母体碳化合物贝沙罗汀。尽管含硅的贝沙罗汀类似物disil