1,2-dichloro-2a,10b-dihydrocyclobutaphenanthrene | 96251-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,2-dichloro-2a,10b-dihydrocyclobutaphenanthrene
• 英文别名: 1,2-dichloro-2a,10b-dihydrocyclobuta[l]phenanthrene
• CAS: 96251-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂
• 分子量: 273.161
• InChiKey: RSMALDXLUJJUFV-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichloro-2a,10b-dihydrocyclobutaphenanthrene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚炔轮烷的光化学暴露

  摘要：

  聚炔聚轮烷的合成需要大量的光不稳定掩蔽炔烃等价物 (MAE)，作为绝缘分子线和碳炔的线性聚合物同素异形体的稳定形式。我们合成了一种基于菲的新型 MAE，并将其与基于茚满的 MAE 进行了比较。在不同波长（250 nm 和 350 nm）下研究了模型化合物的光化学暴露，并通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学鉴定了关键产物。250 nm 的紫外线照射导致两种 MAE 的暴露。菲体系在 350 nm 下的辐照导致通过 [2+2] 环加成形成 [3]-ladderane 的定量二聚化；这种梯烷在 250 nm 下的辐射会产生二氢苯并苯，它可以很容易地被氧化成苯并苯。在痕量氧存在下以 350 nm 辐照茚满基 MAE 形成内过氧化物和双环氧化物。两种 MAE 均已通过铜介导的活性金属模板 Glaser 或 Cadiot-Chodkiewicz 偶联结合到轮烷中。轮烷的身份通过核磁共振光谱和质谱确认。菲

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05308
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1,2-dichloro-2a,10b-dihydrocyclobutaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯-x：由氯化乙烯和菲的[2 + 2]光加合物合成环丁[ l ]菲衍生物

  摘要：

  菲和1,1-二氯，1,2-二氯和1,1,2-三氯乙烯的紫外线辐射导致[2 + 2]环加成反应生成环丁烷衍生物。的1,2-二氯加成物与N-溴代琥珀酰亚胺处理导致芳构以收率顺-和TRAS -1,2-二氯-1,2- dihydrocyclobuta [升）菲，而1,1-二氯加成物导致进行芳构化和水解，得到环丁[ l ]菲-1（2H）-一。三氯乙烯加合物得到1,2-二氯-2a，10b-二氢环丁酸酯[ l碱处理后生成的菲，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应，导致环丁烷环中的溴取代。讨论了加合物的立体化学和溴化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91279-7