(5S,6S)-N-benzyl-5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-methyl-3-(p-toluenesulfonyl)-2,3-dehydropiperidine | 940899-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,6S)-N-benzyl-5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-methyl-3-(p-toluenesulfonyl)-2,3-dehydropiperidine
• 英文别名: [(2S,3S)-1-benzyl-2-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyridin-6-yl]methanol
• CAS: 940899-46-7
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄S
• 分子量: 477.624
• InChiKey: QIRHKNSBRLNIEC-CUNXSJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-N-benzyl-5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-methyl-3-(p-toluenesulfonyl)-2,3-dehydropiperidine 在 sodium amalgam 、 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,5S,6S)-1-benzyl-6-methyl-5-phenylmethoxypiperidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性地合成（-）-（ent）-菊苣苷，由丙氨酸衍生的氯胺与乙炔砜环化而得

  摘要：

  衍生自1-丙氨酸的γ-氯胺11和炔属砜12的环化通过共轭加成，随后将相应的砜稳定的阴离子进行分子内烷基化，得到了脱氢哌啶19。通过烯胺部分的甲硅烷基化和互变异构化为相应的醛，然后消除对甲苯磺酸，一步完成了意外的19的酸催化的脱磺酰基反应。用氰基硼氢化钠高度立体选择性地还原所得到的不饱和醛25，产生了非对映体比率> 98：2的哌啶23。（-）-（耳鼻喉科通过23的Swern氧化，然后进行Wittig烯化和加氢/脱苄基，获得）-朱利替丁（8）。

  DOI：

  10.1021/jo0703101
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylbut-3-enyl]benzamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 138.07h， 生成 (5S,6S)-N-benzyl-5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-methyl-3-(p-toluenesulfonyl)-2,3-dehydropiperidine
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性地合成（-）-（ent）-菊苣苷，由丙氨酸衍生的氯胺与乙炔砜环化而得

  摘要：

  衍生自1-丙氨酸的γ-氯胺11和炔属砜12的环化通过共轭加成，随后将相应的砜稳定的阴离子进行分子内烷基化，得到了脱氢哌啶19。通过烯胺部分的甲硅烷基化和互变异构化为相应的醛，然后消除对甲苯磺酸，一步完成了意外的19的酸催化的脱磺酰基反应。用氰基硼氢化钠高度立体选择性地还原所得到的不饱和醛25，产生了非对映体比率> 98：2的哌啶23。（-）-（耳鼻喉科通过23的Swern氧化，然后进行Wittig烯化和加氢/脱苄基，获得）-朱利替丁（8）。

  DOI：

  10.1021/jo0703101