2-(4-chloro-2-hydroxymethylphenylthio)thiophenol | 81890-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-hydroxymethylphenylthio)thiophenol
• 英文别名: [5-chloro-2-(2-sulfanylphenyl)sulfanylphenyl]methanol
• CAS: 81890-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClOS₂
• 分子量: 282.815
• InChiKey: YHMUDAUKULCWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-2-hydroxymethylphenylthio)thiophenol 生成 bis<2-(4-chloro-2-hydroxymethylphenylthio)phenyl> disulfide
  参考文献：
  名称：

  SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;SVATEK, E.;DLABAC, A.;HRUBANTOVA, M.;P+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 1, 72-87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminophenylthio)-5-chlorobenzoic acid 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-chloro-2-hydroxymethylphenylthio)thiophenol
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Synthesis of 11-(dimethylaminoalkyl) derivatives of 11H-dibenzo[b,e]-1,4-dioxepin and 11H-dibenzo[b,e]-1,4-dithiepin

  摘要：

  1-[2-(2-氟苯氧基)苯基]-4-二甲氨基丁醇（XI）是从2-(2-氟苯氧基)苯甲酸（VIII）经过三个步骤合成，并在二甲基甲酰胺中与氢化钠环化得到了标题化合物V。5-氯-2-(甲硫基)噻吩酚（XIV）与钠和液氨反应生成苯-1,2-二硫醚（XIII），然后与2-溴苄溴化物反应生成11H-二苯并[b,e]-1,4-二硫杂环戊烷（II）。化合物II的另一种合成方法是通过2-(2-溴苯硫甲基)噻吩酚（XVIII）环化，同时伴随生成6H, 12H-二苯并[b,f]-1,5-二硫杂环辛烷（XIX）和硫蒽（XX）。化合物II与正丁基锂反应，随后处理与二甲基氨基烷氯化物或二氧化碳，一方面生成另外两种标题化合物VI和VII，另一方面生成羧酸XXI。通过另一种合成方法，首先使用2-(4-氯-2-氯甲基苯基硫)噻吩酚（XXV）环化，得到2-氯-11H-二苯并[b,e]-1,4-二硫杂环辛（XXII）。化合物VI和VII在小鼠对去甲肾上腺素低温症的拮抗试验中表现出很高的活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19820072