(3S,5S,6R)-3-Cyclohexylmethyl-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester | 161123-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-3-Cyclohexylmethyl-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 161123-45-1
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₄
• 分子量: 483.607
• InChiKey: QBMRSTDYDXUMOJ-YTCPBCGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-3-Cyclohexylmethyl-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2S,3S,5S,6R)-3-(cyclohexylmethyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new method for hydroxymethylene peptide isostere synthesis: Asymmetric synthesis of statine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-Statine is described. The key step of the synthesis involves the coupling of hemi-acetal 6 with the ketene silyl acetal of methyl acetate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78545-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 、 三氟甲磺酸环己基甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(3S,5S,6R)-3-Cyclohexylmethyl-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new method for hydroxymethylene peptide isostere synthesis: Asymmetric synthesis of statine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-Statine is described. The key step of the synthesis involves the coupling of hemi-acetal 6 with the ketene silyl acetal of methyl acetate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78545-5