methyl (E)-3-[2-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]pyridin-3-yl]prop-2-enoate | 540484-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[2-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]pyridin-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 540484-00-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: CWLLTBUQSSQEHN-NEQMZLFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[2-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]pyridin-3-yl]prop-2-enoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76.5%的产率得到methyl 2-[(3S,5S)-3-oxo-3-phenyl-3λ6-thia-2,10-diazabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraen-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  The Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfoximine Carbanions to α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  ortho-Bromocinnamates can be coupled with methyl phenylsulfoximine to afford N-arylsulfoximines in excellent yield. Treatment of these products with an amide base results in a completely stereoselective cyclization to afford enantiomerically pure benzothiazines. This reaction is stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja034744z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl (E)-3-[2-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]pyridin-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfoximine Carbanions to α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  ortho-Bromocinnamates can be coupled with methyl phenylsulfoximine to afford N-arylsulfoximines in excellent yield. Treatment of these products with an amide base results in a completely stereoselective cyclization to afford enantiomerically pure benzothiazines. This reaction is stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja034744z