(R)-dibenzyl1-(3-oxobutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1112997-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-dibenzyl1-(3-oxobutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dibenzyl (R)-1-(1-methyl-2-oxopropyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1112997-64-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: NSSTXSXSPNQTAM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二苄酯 、 丁酮 在 反式-4-叔丁氧基-L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到(R)-dibenzyl1-(3-oxobutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-Amination of Aldehydes and Ketones Catalyzed by tert-Butoxy-L-Proline

  摘要：

  以反式-3-叔丁氧基-L-脯氨酸和反式-4-叔丁氧基-L-脯氨酸为高效催化剂，描述了醛和酮的不对称亲电α-氨基化反应。在 0°C 或室温条件下，催化剂负载量仅为 5 摩尔%，即可获得良好的产率和较高的对映选择性。

  DOI：

  10.2174/157017809788681293

文献信息

• Proline-Catalysed Amination Reactions in Cyclic Carbonate Solvents
  作者：Christopher Beattie、Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.3390/molecules16043420

  日期：——

  Propylene carbonate is shown to be an environmentally friendly and sustainable replacement for dichloromethane and acetonitrile in proline-catalysed a-hydrazinations of aldehydes and ketones. Enantioselectivities comparable to those obtained in conventional solvents or ionic liquids can be obtained, even when using a lower catalyst loading.

  研究表明，在脯氨酸催化的醛和酮的 a-肼化反应中，碳酸丙烯酯是二氯甲烷和乙腈的环保型可持续替代品。即使使用较低的催化剂负载，也能获得与在传统溶剂或离子液体中获得的对映选择性相当的对映选择性。
• Acetals: a new organocatalysis chemotype for one-pot enantioselective α-amination
  作者：Ath’enkosi Msutu、Roger Hunter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.097

  日期：2014.4

  Conditions are described for one-pot Bronsted acid and organocatalysed enantioselective alpha-amination of acetals and associated functionalities. Of the organocatalysts screened, proline tetrazole gave the highest ee, while aqueous monochloroacetic acid proved to be the best Bronsted acid activator regarding minimizing racemization and maximizing product yield. The reaction opens up the way for using masked carbonyl functionalities in organocatalysis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.