2-(3-nitro-benzyl)-isoquinolinium; bromide | 27410-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitro-benzyl)-isoquinolinium; bromide
• 英文别名: 2-(3-Nitro-benzyl)-isochinolinium; Bromid
• CAS: 27410-57-7
• 化学式: Br*C₁₆H₁₃N₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: NQBZOQYIHNNMRP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitro-benzyl)-isoquinolinium; bromide 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(3-nitrophenyl)isatogen
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke et al., Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1500,1503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 3-硝基溴苄 在 丙酮 作用下， 生成 2-(3-nitro-benzyl)-isoquinolinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 50,59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-Component Condensation of Pyridinium Ylides, β-Ketonitriles, and Aldehydes with Divergent Regioselectivity: Synthesis of 4,5-Dihydrofuran-3- and 2<i>H</i>-Pyran-5-carbonitriles
  作者：Maxim R. Demidov、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00423

  日期：2021.6.4

  and semistabilized pyridinium ylide precursors, and aldehydes in the presence of piperidine. This one-pot transformation generates two C–C and one C–O bond and proceeds through a cascade Knoevenagel condensation, a Michael addition, and intramolecular SN2 cyclization. Formation of cyclopropanecarbonitrile derivatives, which in some cases were obtained as major products, was found to be a competing

  通过β-酮腈、羰基和半稳定化的吡啶鎓叶立德前体以及醛在哌啶存在下的三组分反应，以非对映选择性方式合成了反式-4,5-二氢呋喃-3-甲腈文库。这种一锅转化生成两个C-C和一个C-O键并经由级联Knoevenagel缩合，迈克尔加成，和分子内小号Ñ 2环化。发现在某些情况下作为主要产物获得的环丙烷甲腈衍生物的形成是一种竞争反应。芳基乙二醛的使用会改变区域选择性并产生 2-hydroxy-2 H - pyran -5-carbonitriles。
• Structural and optical investigations of charge transfer complexes involving the F4TCNQ dianion
  作者：Ashley L. Sutton、Brendan F. Abrahams、Deanna M. D'Alessandro、Robert W. Elliott、Timothy A. Hudson、Richard Robson、Pavel M. Usov

  DOI：10.1039/c4ce00289j

  日期：——

  7,7,8,8-Tetracyano-2,3,4,5-tetrafluoroquinodimethane (F4TCNQ) in its dianionic form, F4TCNQ2−, is shown to form charge transfer complexes with a wide variety of organic cations. The structures and spectroscopic properties of fourteen F4TCNQ2− salts are described, thirteen of which have colours consistent with the formation of charge transfer complexes. Unlike neutral F4TCNQ charge transfer complexes, the dianion, F4TCNQ2− is able to act as a donor in its interaction with suitable cations that serve as acceptors in solid-state complexes. The F4TCNQ2− salts described in this work have been categorised into five different structural types according to the relative arrangements of cations and anions. In each case, structural and IR spectroscopic data indicate that the anions retain a formal −2 charge upon formation of the salt. The optical band gaps, determined from Vis-NIR spectra, are found to have the lowest values when the cation is a viologen, either methyl viologen or diphenylmethyl viologen.

  研究表明，7,7,8,8-四氰基-2,3,4,5-四氟喹啉二甲烷（F4TCNQ）的二离子形式 F4TCNQ2- 能与多种有机阳离子形成电荷转移络合物。文中描述了十四种 F4TCNQ2- 盐的结构和光谱特性，其中十三种盐的颜色与电荷转移络合物的形成一致。与中性的 F4TCNQ 电荷转移络合物不同，F4TCNQ2- 的二价离子在与固态络合物中充当受体的适当阳离子相互作用时，能够充当供体。根据阳离子和阴离子的相对排列，本研究中描述的 F4TCNQ2- 盐被分为五种不同的结构类型。在每种情况下，结构和红外光谱数据都表明阴离子在盐形成时保留了形式-2 电荷。根据可见光-近红外光谱测定的光带隙发现，当阳离子为紫胶（甲基紫胶或二苯基甲基紫胶）时，其值最低。
• N-benzylisoquinolinium 4-dithiocarboxylate adducts from N-benzylisoquinolinium halides and carbon disulfide
  作者：John E. Baldwin、James A. Duncan

  DOI：10.1021/jo00804a003

  日期：1971.3
• Kroehnke, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 956,958
  作者：Kroehnke

  DOI：——

  日期：——