(E)-4,4'-(1-phenylbut-1-ene-1,2-diyl)bis(methoxybenzene) | 13732-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4,4'-(1-phenylbut-1-ene-1,2-diyl)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-but-1-ene；1,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-but-1-en
• CAS: 13732-58-6
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂
• 分子量: 344.453
• InChiKey: UNGMCXLSGYYOBB-WCWDXBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4'-(1-phenylbut-1-ene-1,2-diyl)bis(methoxybenzene) 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 E-4-(1-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylbut-1-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三苯基丁-1-烯：结构，雌二醇受体亲和力和乳腺肿瘤抑制特性之间的关系。

  摘要：

  合成了在对位和/或间位的一个，两个或三个芳环上被乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯。通过1H NMR光谱确定了出现的E和Z异构体的身份。就雌二醇受体亲和力和对植入裸鼠的绝经后人乳癌的生长抑制作用进行了结构-活性关系的研究。与相应的间位取代的化合物相比，对位取代的化合物通常表现出更高的受体亲和力和更好的抗肿瘤活性。在这两个特性中，E异构体优于各自的Z异构体。单取代和双取代化合物的肿瘤抑制作用优于三取代的化合物。除了三取代的化合物 它们都显示出雌二醇受体亲和力和抗肿瘤活性之间的良好相关性。还对9,10-二甲基苯并[a]-蒽诱导的激素依赖性乳腺Sprague-Dawley大鼠乳腺癌进行了测试，结果与在异种移植肿瘤中获得的结果相对应。

  DOI：

  10.1021/jm00351a013
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-4,4'-(1-phenylbut-1-ene-1,2-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三苯基丁-1-烯：结构，雌二醇受体亲和力和乳腺肿瘤抑制特性之间的关系。

  摘要：

  合成了在对位和/或间位的一个，两个或三个芳环上被乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯。通过1H NMR光谱确定了出现的E和Z异构体的身份。就雌二醇受体亲和力和对植入裸鼠的绝经后人乳癌的生长抑制作用进行了结构-活性关系的研究。与相应的间位取代的化合物相比，对位取代的化合物通常表现出更高的受体亲和力和更好的抗肿瘤活性。在这两个特性中，E异构体优于各自的Z异构体。单取代和双取代化合物的肿瘤抑制作用优于三取代的化合物。除了三取代的化合物 它们都显示出雌二醇受体亲和力和抗肿瘤活性之间的良好相关性。还对9,10-二甲基苯并[a]-蒽诱导的激素依赖性乳腺Sprague-Dawley大鼠乳腺癌进行了测试，结果与在异种移植肿瘤中获得的结果相对应。

  DOI：

  10.1021/jm00351a013

文献信息

• Microwave-assisted one-pot diboration/Suzuki cross-couplings. A rapid route to tetrasubstituted alkenes
  作者：Hana Prokopcová、Jesús Ramírez、Elena Fernández、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.017

  日期：2008.8

  terminal alkynes undergo rapid platinum(0)-catalyzed diboration with bis(pinacolato)diboron in dioxane to yield cis-1,2-bis(boryl)alkenes under sealed vessel microwave conditions. Subsequent addition of aryl bromides, base and a palladium catalyst to the reaction vial followed by resubjection to microwave conditions provides tetrasubstituted ethylenes in high yields via Suzuki cross-coupling of the boron

  内部和末端炔烃在二恶烷中用双（频哪醇）二硼进行铂（0）催化的快速硼氢化反应，在密封容器微波条件下生成顺式-1,2-双（硼基）烯烃。随后将芳基溴化物，碱和钯催化剂加至反应瓶中，然后再置于微波条件下，通过硼中间体的铃木（Suzuki）交叉偶联以高收率提供四取代的乙烯。
• Hydroxy Substituted 10-Ethyl-9-phenylphenanthrenes: Compounds for the Investigation of the Influence of E,Z-Isomerization on the Biological Properties of Mammary Tumor Inhibiting 1.1.2-Triphenylbutenes
  作者：Martin R. Schneider、Claus-D. Schiller

  DOI：10.1002/ardp.19873200212

  日期：——

  10‐Ethyl‐9‐phenylphenanthrenes substituted with two hydroxy groups were synthesized and their biological properties were compared with the respective acetoxy substituted 1.1.2‐triphenylbut‐1‐enes. Estrogen receptor binding affinities, estrogenic properties and mammary tumor inhibiting activities of the phenanthrene derivatives were strongly reduced compared to the corresponding triphenylbutenes. However

  合成了两个羟基取代的10-乙基-9-苯基菲，并与相应的乙酰氧基取代的1.1.2-三苯基丁-1-烯进行了生物学特性比较。与相应的三苯基丁烯相比，菲衍生物的雌激素受体结合亲和力、雌激素特性和乳腺肿瘤抑制活性显着降低。然而，通过这些几何结构固定的苯基菲，可以证明体内 E，Z-异构化对三苯基丁烯的生物学特性起着重要作用。
• Structure−Function Relationships of Estrogenic Triphenylethylenes Related to Endoxifen and 4-Hydroxytamoxifen
  作者：Philipp Y. Maximov、Cynthia B. Myers、Ramona F. Curpan、Joan S. Lewis-Wambi、V. Craig Jordan

  DOI：10.1021/jm901907u

  日期：2010.4.22

  Estrogens can potentially be classified into planar (class I) or nonplanar (class II) categories, which might have biological consequences. 1,1,2-Triphenylethylene (TPE) derivatives were synthesized and evaluated against 17 beta-estradiol (E2) for their estrogenic activity in MCF-7 human breast cancer cells. All TPEs were estrogenic and, unlike 4-hydroxytamoxifen (4OHTAM) and Endoxifen, induced cell growth to a level comparable to that of E2. All the TPEs increased ERE activity in MCF-7:WS8 cells with the order of potency as followed: E2 > 1,1-bis(4,4'-hydroxyphenyl)-2-phenylbut-1-ene (15) > 1,1,2-tris(4-hydroxyphenyl)but-1-ene (3) > Z 4-(1-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylbut-1-en-2-yl)phenol (7) > E 4-(1-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylbut-1-en-2-yl)phenol (6) > Z(4-(1-(4-ethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)but-1-en-2-yl)phenol (12) > 4-OHTAM. Transient transfection of the ER-negative breast cancer cell line T47D:C4:2 with wild-type ER or D351G ER mutant revealed that all of the TPEs increased ERE activity in the cells expressing the wild-type ER but not the mutant, thus confirming the importance of Asp351 for ER activation by the TPEs. The findings confirm E2 as a class I estrogen and the TPEs as class II estrogens. Using available conformations of the ER liganded with 4OHTAM or diethylstilbestrol, the TPEs optimally occupy the 4OHTAM ER conformation that expresses Asp351.
• Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1945, vol. 132, p. 83,95
  作者：Dodds et al.

  DOI：——

  日期：——