2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-benzyl-3-hydroxyisoindolin-1-one | 1246168-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-benzyl-3-hydroxyisoindolin-1-one
• CAS: 1246168-36-4
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 382.462
• InChiKey: QOWOJSCUSUCZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-benzyl-3-hydroxyisoindolin-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到13b-benzyl-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-free tandem reaction in water: An efficient and regioselective synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones

  摘要：

  开发了一种温和且有效的方法，通过无金属串联转化构建杂环构件3-羟基异印度啶-1-酮，具有优异的区域选择性。值得注意的是，该策略实现了一种原子经济且环保的转化，在水中从两种简单起始材料形成两个新的C–N键和一个C–O键。此外，广泛的底物可以有效参与该过程，生成良好产率的目标产品。

  DOI：

  10.1039/c004745g
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 2-(2'-苯基乙炔基)苯甲酸 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.34h， 以97%的产率得到2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-benzyl-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-free tandem reaction in water: An efficient and regioselective synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones

  摘要：

  开发了一种温和且有效的方法，通过无金属串联转化构建杂环构件3-羟基异印度啶-1-酮，具有优异的区域选择性。值得注意的是，该策略实现了一种原子经济且环保的转化，在水中从两种简单起始材料形成两个新的C–N键和一个C–O键。此外，广泛的底物可以有效参与该过程，生成良好产率的目标产品。

  DOI：

  10.1039/c004745g

文献信息

• Ultrasonic-assisted-synthesis of isoindolin-1-one derivatives
  作者：Muhammad Idham Darussalam Mardjan、Muhamad Fadhly Hariadi、Indah Mutiara Putri、Nilna Amalia Musyarrofah、Muflihah Salimah、Priatmoko、Bambang Purwono、Laurent Commeiras

  DOI：10.1039/d2ra02720h

  日期：——

  Functionalized isoindolin-1-ones have been prepared in short reaction time and excellent yields from 3-alkylidenephtalides and primary amines under ultrasonic irradiation.

  在超声波辐照下，从3-烷基亚苄基邻酮和一级胺中以短反应时间和优异产率制备了官能化异吲哚啉-1-酮。
• 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD): An Organocatalyst for Rapid Access to 3‐Hydroxyisoindolin‐1‐ones
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202400071

  日期：2024.3.25

  The readily available organocatalyst 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) was used for the rapid synthesis of 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones from 3‐alkylidenephthalides. The transformation occurs at room temperature and requires less solvent than traditional methods, providing a more sustainable synthetic option to access 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones with broad scope. Elaboration of the products to diverse scaffolds as well as synthesis of biologically active compounds are demonstrated.

  摘要 利用容易获得的有机催化剂 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），从 3-亚烷基酞化物快速合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮。与传统方法相比，该转化过程在室温下进行，所需的溶剂更少，为获得范围广泛的 3-羟基异吲哚啉-1-酮提供了更可持续的合成选择。该研究展示了如何将产品加工成不同的支架以及合成具有生物活性的化合物。