[4,5-Dihydroxy-3-(1-methoxy-3-oxo-pentyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl]-acetic acid methyl ester | 78773-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [4,5-Dihydroxy-3-(1-methoxy-3-oxo-pentyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 78773-16-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: QMXGSCBJNSXPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  127.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,5-Dihydroxy-3-(1-methoxy-3-oxo-pentyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以50%的产率得到9-epi-aklavinone 7-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-aklavinone and total synthesis of aklavin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a047
• 作为产物：
  描述：

  (10-Hydroxy-6,11-dioxo-4,5,6,11-tetrahydro-anthra[1,2-b]furan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 air 、 硫酸 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [4,5-Dihydroxy-3-(1-methoxy-3-oxo-pentyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-aklavinone and total synthesis of aklavin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a047

文献信息

• Practical asymmetric synthesis of aklavinone
  作者：James M. McNamara、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91530-3

  日期：1984.1

  A practical synthesis of( + )-aklavinone, the aglycone of antitumor antibiotic aclacinomycin A, is achieved by using the asymmetric aldol reaction of 6a to 10a as the key step.

  以6a到10a的不对称醛醇缩合反应为关键步骤，实现了抗肿瘤抗生素Aclacinomycin A的糖苷配基（+）-aklavinone的实用合成。