1,4-dideoxy-4-C-methyl-1,4-imino-L-ribitol | 1093104-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,4-dideoxy-4-C-methyl-1,4-imino-L-ribitol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-2-methylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1093104-22-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: LDCCTFVPMAHPSF-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4S,6aR)-2,2,4-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]methanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1,4-dideoxy-4-C-methyl-1,4-imino-L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  来自2- C-甲基糖内酯的羟基化的C-支化的吡咯烷，C-支化的脯氨酸和C-支化的哌啶；三氟甲磺酸的有效叠氮化物位移与构型反转

  摘要：

  3,4-的通用性Ô异亚丙基-2- Ç甲基- d-arabinonolactone [从d-erythronolactone]作为Chiron公司复杂哌啶和吡咯烷是通过合成出（2R，3S，4S） -和（ 2R，3S，4R）-二羟基-2- C-甲基脯氨酸，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-4- C-甲基-1-核糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-脯氨酸4 - C -1-甲基-1-阿拉伯糖醇和异黄酮衍生物；对映体系列同样可从1-赤藓内酯获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.069

文献信息

• Hydroxylated C-branched pyrrolidines, C-branched prolines and C-branched piperidines from a 2-C-methyl sugar lactone; efficient azide displacement of a tertiary triflate with inversion of configuration
  作者：Filipa P. da Cruz、Graeme Horne、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.069

  日期：2008.11

  The versatility of 3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-d-arabinonolactone [from d-erythronolactone] as a chiron for complex piperidines and pyrrolidines is illustrated by the synthesis of (2R,3S,4S)- and (2R,3S,4R)-dihydroxy-2-C-methyl prolines, 1,4-dideoxy-1,4-imino-4-C-methyl-l-ribitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-4-C-methyl-l-arabinitol, and isofagomine derivatives; the enantiomeric series is equally accessible

  3,4-的通用性Ô异亚丙基-2- Ç甲基- d-arabinonolactone [从d-erythronolactone]作为Chiron公司复杂哌啶和吡咯烷是通过合成出（2R，3S，4S） -和（ 2R，3S，4R）-二羟基-2- C-甲基脯氨酸，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-4- C-甲基-1-核糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-脯氨酸4 - C -1-甲基-1-阿拉伯糖醇和异黄酮衍生物；对映体系列同样可从1-赤藓内酯获得。