(E)-1-phenylpropan-1-one O-acetyl oxime | 1426021-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylpropan-1-one O-acetyl oxime
• 英文别名: 1-phenylpropan-1-one O-acetyl oxime；(E)-propiophenone O-acetyl oxime；(E)-(1-phenylpropylidene)amino acetate；[(E)-1-phenylpropylideneamino] acetate
• CAS: 1426021-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GQXHAUYORCRJHW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylpropan-1-one O-acetyl oxime 、 2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid ethyl ester 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到ethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  O-酰基肟与甲硅烷基烯醇醚的不同铁催化偶联

  摘要：

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201605636
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-phenylpropan-1-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  O-酰基肟与甲硅烷基烯醇醚的不同铁催化偶联

  摘要：

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201605636

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed CH/NO Functionalizations: Isohypsic Access to Isoquinolines
  作者：Hui Wang、Julian Koeller、Weiping Liu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201503624

  日期：2015.10.26

  CH/NO functionalizations by cobalt(III) catalysis allowed the expedient synthesis of a broad range of isoquinolines. Thus, internal and challenging terminal alkynes proved to be viable substrates for an isohypsic annulation, which was shown to proceed by a facile CH cobaltation.

  Ç  H /Ñ  ö官能化由钴（III）催化使范围广泛的异喹啉的的适宜的合成。因此，内部和具有挑战性的末端炔烃被证明是一个isohypsic环，其通过示出一个浅显下进行可行的基板 ħcobaltation。
• <scp>Cu‐Catalyzed</scp> Cascade Cyclization of Ketoxime Acetates and Alkynals Enabling Synthesis of Acylpyrroles
  作者：Zhenhua Xu、Ning Xian、Hongbiao Chen、Guo‐Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000660

  日期：2021.5

  A facile copper‐based catalytic system has been developed to enable efficient cyclization of methylketoximes and alkynals. This protocol provides a viable entry to synthetically and pharmaceutically useful 2‐acylpyrroles with a broad range of compatible functionalities. Mechanistically, a key acyl migration is probably involved that leads to the formation of N‐acyl pyrroles or otherwise NH pyrroles

  已经开发了一种简便的基于铜的催化系统，以实现甲基酮肟和炔烃的高效环化。该协议为具有广泛兼容功能的合成和药学上有用的2-酰基吡咯化合物提供了可行的入口。从机理上讲，关键的酰基迁移可能涉及通过进一步水解形成N-酰基吡咯或NH吡咯的过程。更重要的是，本反应系统还提供了通过简单添加羧酸即可实现三组分吡咯组装的机会。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Oxime Acetates
  作者：Kexuan Huang、Shengkun Li、Mingxin Chang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol303282u

  日期：2013.2.1

  Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of oxime acetates was first reported, which afforded a new approach for chiral amine synthesis.

  首次报道了肟肟乙酸酯的Rh催化对映选择性氢化，为手性胺的合成提供了一种新方法。
• Copper-Catalyzed Unstrained C–C Single Bond Cleavage of Acyclic Oxime Acetates Using Air: An Internal Oxidant-Triggered Strategy toward Nitriles and Ketones
  作者：Chuanle Zhu、Fulin Chen、Chi Liu、Hao Zeng、Zhiyi Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02103

  日期：2018.12.7

  A copper-catalyzed aerobic oxidative C–C single bond cleavage of acyclic unstrained oxime acetates is reported, providing various aryl nitriles and ketones in good yields. Mechanistic studies indicate a radical procedure is involved in this transformation, and the oxygen atom in the ketone products is originated from O2 in the air. Oxime acetates as an internal oxidant have been proved to be an initiator

  据报道，铜催化的无环肟肟乙酸的需氧氧化C–C单键裂解，可提供各种芳基腈和酮，收率很高。机理研究表明，这种转化过程涉及自由基过程，并且酮产物中的氧原子源自空气中的O 2。醋酸肟作为一种内部氧化剂已被证明是引发剂，它可能促进发现CC键断裂和双氧活化的新方法。
• Modular Pyridine Synthesis from Oximes and Enals through Synergistic Copper/Iminium Catalysis
  作者：Ye Wei、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja312346s

  日期：2013.3.13

  ketoximes and α,β-unsaturated aldehydes that is synergistically catalyzed by a copper(I) salt and a secondary ammonium salt (or amine). This redox-neutral reaction allows modular synthesis of a variety of substituted pyridines under mild conditions with tolerance of a broad range of functional groups. The reaction is driven by a merger of iminium catalysis and redox activity of the copper catalyst, which

  我们在此描述了由铜（I）盐和仲铵盐（或胺）协同催化的 O-乙酰基酮肟和 α,β-不饱和醛的 [3+3] 型缩合反应。这种氧化还原中性反应允许在温和条件下模块化合成各种取代的吡啶，并具有广泛的官能团耐受性。该反应由亚胺催化和铜催化剂的氧化还原活性的结合驱动，最初会还原肟 NO 键以生成亲核铜 (II) 烯酰胺，然后将二氢吡啶中间体氧化为吡啶产物。