4,5,7-三氟-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮 | 179178-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4,5,7-三氟-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮
• 英文名称: 4,5,7-trifluoro-2-mercaptobenzothiazole
• 英文别名: 4,5,7-Trifluorobenzo[d]thiazole-2(3H)-thione；4,5,7-trifluoro-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 179178-91-7
• 化学式: C₇H₂F₃NS₂
• 分子量: 221.227
• InChiKey: HUMAIXYGXLTLPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-三氟-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮 、 5-溴戊酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到5-(4,5,7-trifluorobenzothiazol-2-ylthio)pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-substituted benzothiazole derivatives and prophylactic and therapeutic

  摘要：

  独特的苯并噻唑衍生物表现出优越的醛糖还原酶抑制作用，意外地并且有利地用于糖尿病并发症的预防和治疗。式（1）的苯并噻唑衍生物化合物：其中X是卤素，R^1和R^2，相同或不同，分别独立地是氢或卤素，A是亚甲基基团或硫原子，而-B-COOR^3是规范中定义的基团；或其药学上可接受的盐和含有它的药物组合物，可用作糖尿病并发症的预防或治疗药剂。

  公开号：

  US05700819A1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2,3,5,6-四氟苯胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到4,5,7-三氟-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  高效合成多氟2-巯基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  描述了一种方便有效的方法，由甲苯中的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）介导，由相应的苯胺衍生物和CS 2合成多氟2-巯基苯并噻唑。该反应通过芳烃中NH 2-的氮原子在二硫化碳的碳原子上的亲核攻击而进行，然后在邻位上选择性地将分子内氟原子取代为氨基。该合成方法可用于以良好或优异的产率制备含炔基的氟化2-巯基苯并噻唑。该反应在非常温和的反应条件（50℃）下进行，并使用容易获得的原料。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.06.001

文献信息

• 2-substituted benzothiazole derivatives useful in the treatment of diabetic complications
  申请人：GRELAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0714893A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  Unique benzothiazole derivatives which exert superior aldose redactase inhibiting actions are unexpectedly and advantageously useful in the prophylactic and therapeutic treatment of diabetic complications. A benzothiazole derivative compound of the formula (1): wherein X is halogen, R¹ and R², which are the same or different, are each independently hydrogen or halogen, A is a methylene group or a sulfur atom, and -B-COOR³ is a group selected from the group consisting of (2) to (5): wherein R³ is hydrogen or C1 to C3 lower alkyl, Y is hydrogen, halogen, C1 to C3 lower alkyl, carboxyl or dilower alkylamino and n is an integer of 1 to 3; Z is oxygen or sulfur, R⁴ is C1 to C3 lower alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl or optionally substituted phenethyl and m is an integer of 2 to 5; or a pharmaceutically acceptable salt and a pharmaceutical composition comprising the same which is a useful prophylactic or therapeutic agent for the treatment of diabetic complications.

  独特的苯并噻唑衍生物具有优异的醛糖还原酶抑制作用，在预防和治疗糖尿病并发症方面具有意想不到的优势。一种式（1）的苯并噻唑衍生物化合物： 其中 X 是卤素，R¹ 和 R²（相同或不同）各自独立地为氢或卤素，A 是亚甲基或硫原子，以及 -B-COOR³ 是选自 (2) 至 (5) 所组成的基团： 其中 R³ 是氢或 C1 至 C3 低级烷基，Y 是氢、卤素、C1 至 C3 低级烷基、羧基或稀释烷基氨基，n 是 1 至 3 的整数；Z 是氧或硫，R⁴ 是 C1 至 C3 低级烷基、任选取代的苯基、任选取代的苄基或任选取代的苯乙基，m 是 2 至 5 的整数；或一种药学上可接受的盐和由其组成的药物组合物，该药物组合物是治疗糖尿病并发症的有效预防或治疗剂。
• US5700819A
  申请人：——

  公开号：US5700819A

  公开（公告）日：1997-12-23
• 2-substituted benzothiazole derivatives and prophylactic and therapeutic
  申请人：Grelan Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05700819A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Unique benzothiazole derivatives which exert superior aldose redactase inhibiting actions are unexpectedly and advantageously useful in the prophylactic and therapeutic treatment of diabetic complications. A benzothiazole derivative compound of the formula (1): ##STR1## wherein X is halogen, R.sup.1 and R.sup.2, which are the same or different, are each independently hydrogen or halogen, A is a methylene group or a sulfur atom, and --B--COOR.sup.3 is a group as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt and a pharmaceutical composition comprising the same which is a useful prophylactic or therapeutic agent for the treatment of diabetic complications.

  独特的苯并噻唑衍生物表现出优越的醛糖还原酶抑制作用，意外地并且有利地用于糖尿病并发症的预防和治疗。式（1）的苯并噻唑衍生物化合物：其中X是卤素，R^1和R^2，相同或不同，分别独立地是氢或卤素，A是亚甲基基团或硫原子，而-B-COOR^3是规范中定义的基团；或其药学上可接受的盐和含有它的药物组合物，可用作糖尿病并发症的预防或治疗药剂。
• Highly efficient synthesis of polyfluorinated 2-mercaptobenzothiazole derivatives
  作者：Larisa Politanskaya、Zequn Duan、Irina Bagryanskaya、Ilia Eltsov、Evgeny Tretyakov、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.06.001

  日期：2018.8

  A convenient and efficient method for the synthesis of polyfluorinated 2-mercaptobenzothiazoles from the corresponding aniline derivatives and CS2, mediated by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in toluene is described. The reaction proceeded via nucleophilic attack at the carbon atom of carbon disulfide by the nitrogen atom of NH2-group in arene followed by selective intramolecular fluorine

  描述了一种方便有效的方法，由甲苯中的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）介导，由相应的苯胺衍生物和CS 2合成多氟2-巯基苯并噻唑。该反应通过芳烃中NH 2-的氮原子在二硫化碳的碳原子上的亲核攻击而进行，然后在邻位上选择性地将分子内氟原子取代为氨基。该合成方法可用于以良好或优异的产率制备含炔基的氟化2-巯基苯并噻唑。该反应在非常温和的反应条件（50℃）下进行，并使用容易获得的原料。