(20S)-5α-pregnan-3β,16β,20-triol 3-monoacetate | 4507-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-5α-pregnan-3β,16β,20-triol 3-monoacetate
• 英文别名: 5α-Pregnantriol-(3β,16β,20α)-acetat-(3)；5α-Pregnan-3β,16β,20α-triol-3-acetat
• CAS: 4507-86-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: AZHLRMQSNWASQW-OSZDVIKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  483.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-5α-pregnan-3β,16β,20-triol 3-monoacetate 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 3β,20α-Dihydroxy-5α-pregnan-16-on-3-acetat
  参考文献：
  名称：

  20-羟基-16-氧甾体的合成和δ-17（20）-16-氧甾体的C-20构型。

  摘要：

  用 Na2Cr2O7-H2SO4 试剂在乙醚-苯-四氢呋喃中处理 16β、20α-二羟基类固醇 Ia、Ib 和 Ic，可选择性地氧化 16-羟基，得到 20α-羟基-16-类固醇 IIIa、IIIb 和 IIIc。IIIa、IIIb 以及 20-乙酸酯 IVa 和 IVb 经 TsCl、KHCO3、K2CO3 或氧化铝处理后，可得到顺式和反式 17(20)-16- 氧固醇混合物（V 和 VI）。根据核磁共振光谱确定了异构体 V 和 VI 的 C-20 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.1184
• 作为产物：
  描述：

  16β,20α-Isopropylidendioxy-5α-pregnanol-(3β)-acetat 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (20S)-5α-pregnan-3β,16β,20-triol 3-monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Morita,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, p. 144 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Solid-State Dynamics of a Crystalline Steroid Molecular Rotor without the Alkyne Axle: Steroid Dimers Based on a 1,4-Di(1,3-dioxan-2-yl)benzene Moiety
  作者：Katherine Vargas-Romero、Fátima C. Martínez-Torres、Andrés Aguilar-Granda、Salvador Pérez-Estrada、Marcos Flores-Alamo、Braulio Rodríguez-Molina、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00867

  日期：2020.7.2

  Two diastereomeric crystalline steroid dimers were obtained by acid-catalyzed double acetalization of (20S)-5α-pregnan-3β,16β,20-triol 3-monoacetate with terephtalaldehyde. These compounds were characterized by NMR in solution, MS, single-crystal X-ray diffraction, and variable-temperature solid-state NMR by 13C cross-polarization magic angle spinning (CPMAS). While the phenylene rotator in the SR

  通过对苯二甲醛对（20S）-5α-pregnan-3β，16β，20-三醇3-单乙酸酯的酸催化双缩醛化反应获得了两个非对映体晶体甾体二聚体。这些化合物的特征在于溶液中的NMR，MS，单晶X射线衍射和13 C交叉极化幻角旋转（CPMAS）的可变温度固态NMR 。尽管SR非对映异构体中的亚苯基转子即使在373 K时仍保持静态，但RR异构体在高于室温的温度下显示了亚苯基环的缓慢旋转过程，因此可以认为是第一个没有炔烃轴的结晶类固醇分子转子。
• Baeyer-Villiger reaction of steroid sapogenins by CF 3 COOH-H 2 O 2 . A short cut to pregnan-3β,16β,20-triol 3-monoacetates
  作者：Katherine Vargas-Romero、Oscar Alberto、Marcos Flores-Álamo、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.10.001

  日期：2017.12

  Graphical abstract Figure. No Caption available. HighlightsTreatment of steroid sapogenins with TFA‐H2O2 led to pregnan‐3&bgr;,16&bgr;,20 triols.The obtained compound were characterized by their NMR spectra.X‐ray diffraction analysis corroborated the obtained structures. Abstract Treatment of steroid sapogenins with H2O2 in CF3COOH for 15 min followed by reflux in CH3OH/H2O afforded good yields of

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点用 TFA-H2O2 处理甾体皂苷元生成孕三醇-3&bgr;,16&bgr;,20 三醇。所得化合物通过 NMR 光谱表征。X 射线衍射分析证实了所得结构。摘要 在 CF3COOH 中用 处理类固醇皂苷元 15 分钟，然后在 CH3OH/H2O 中回流，得到了良好的孕三醇-3&bgr;,16&bgr;,20-triol 3-monoacetates。当在回流甲醇中用 KOH 进行水解步骤时，获得了极好的产率母醇。所得化合物的特征在于它们的熔点和NMR光谱数据。化合物 3a 的 X 射线衍射分析证实了所提出的结构，并提供了有关键长、键角和构象的详细信息。
• A Crystalline Dimeric Steroidal Diboronate with Electronically Impeded Rotation
  作者：Josué Vazquez-Chavez、Fátima C. Martínez-Torres、Armando Navarro-Huerta、Marcos Flores-Alamo、Mauricio Maldonado-Domínguez、Jan Blahut、Jakub Radek Štoček、Martin Dračínský、Braulio Rodríguez-Molina、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01676

  日期：2023.1.6

  data obtained through VT 13C1H} CPMAS and 2H spin-echo experiments, using the deuterated analogue SMR-3D4, revealed that this component is rigid even at temperatures where other reported steroidal molecular rotors experience fast rotation (85 °C). A combination of classical molecular dynamics, molecular mechanics, and correlated ab initio calculations allowed us to distinguish the steric and electronic

  合成了二聚类固醇SMR-3，其特征是两侧有两个孕三醇骨架的 1,4-苯基二硼酸酯，以探索其中心成分的分子内动力学。来自单晶 X 射线衍射研究和 Hirshfeld 分析的结构数据表明，芳香环周围的小空间效应应该有利于预期的运动。然而，通过 VT 13 C 1 H } CPMAS 和2 H 自旋回波实验获得的固态 NMR 数据，使用的是氘化模拟SMR-3D 4, 显示即使在其他报告的甾体分子转子经历快速旋转 (85 °C) 的温度下，该组件也是刚性的。经典分子动力学、分子力学和相关的从头计算相结合，使我们能够区分限制该化合物潜在运动的空间和电子因素。实验和计算数据表明，电子元件主导行为，并且是造成SMR-3晶体中高旋转势垒的原因。