3β-acetoxy-5α-androstan-17-one semicarbazone | 18892-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-androstan-17-one semicarbazone
• 英文别名: 3β-acetoxy-17-(2-carbamoylhydrazono)-5α-androstan；3β-Acetoxy-5α-androstan-17-on-semicarbazon
• CAS: 18892-14-3
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₃
• 分子量: 389.538
• InChiKey: HDNUAOOCLKZVEW-LCDGHNAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-androstan-17-one semicarbazone 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3β-acetoxy-5α-androst-16-eno[17,16-d][1,2,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  D-环稠合的1,2,3-噻二唑脱氢表雄酮衍生物作为抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列D环稠合的1,2,3-噻二唑DHEA衍生物，并使用磺基罗丹明B（SRB）分析了它们对各种肿瘤细胞系生长的活性。令人惊讶的是，对于这些化合物，T47D细胞系比其他肿瘤细胞系敏感得多。最有效的饱和N杂环衍生物对T47D细胞具有与阳性对照化合物ADM（阿霉素）相似的抗肿瘤作用，效力比先导化合物DHEA高44-60倍。大多数具有有效抗肿瘤活性的化合物对正常人的成纤维细胞（HAF）均显示出低毒性。特别是化合物25（CH33）的IC 50在T47D细胞上的0.058μM的抗性，其在HAF和T47D之间的选择性指数（SI）为364，比ADM高214倍（SI = 1.7）。在T47D细胞系上进行25种细胞的凋亡，集落形成和transwell迁移分析。主要机理研究表明，25引起剂量依赖性细胞凋亡诱导，并诱导T47D细胞中EphA2和EphB3磷酸化。在体内的抗肿瘤效果25在T47D荷瘤小鼠中也观察到无明显毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.058
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 生成 3β-acetoxy-5α-androstan-17-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  对性激素的了解I.关于3-氯-和3-氧-etio-allocholanon-的生产（17）。从睾丸激素的性质合成化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193401701169

文献信息

• Polyterpene und Polyterpenoide XCIV. Über den Abbau des Sitostanol-acetats mit Chromsäure
  作者：L. Ruzicka、E. Eichenberger

  DOI：10.1002/hlca.19350180153

  日期：——
• Dirscherl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1935, vol. 235, p. 1,6
  作者：Dirscherl

  DOI：——

  日期：——