1,5,1',5'-tetramethyl-[3,3']bicyclohexa-1,4-dienylidene-6,6'-dione; compound with 4.4'-dioxy-3.5.3'.5'-tetramethyl-diphenyl | 121446-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5,1',5'-tetramethyl-[3,3']bicyclohexa-1,4-dienylidene-6,6'-dione; compound with 4.4'-dioxy-3.5.3'.5'-tetramethyl-diphenyl
• 英文别名: 1,5,1',5'-Tetramethyl-[3,3']bicyclohexa-1,4-dienyliden-6,6'-dion; Verbindung mit 4.4'-Dioxy-3.5.3'.5'-tetramethyl-diphenyl；Chinhydron aus 3.5.3'.5'-Tetramethyl-diphenochinon-(4.4')
• CAS: 121446-62-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂*C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 482.62
• InChiKey: OJTLTYUEGUYMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5,3',5'-四甲基-4,4'-二羟基联苯 生成 1,5,1',5'-tetramethyl-[3,3']bicyclohexa-1,4-dienylidene-6,6'-dione; compound with 4.4'-dioxy-3.5.3'.5'-tetramethyl-diphenyl
  参考文献：
  名称：

  Auwers; v. Markovits, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diphenoquinhydrones and Related Hydrogen-Bonded Charge-Transfer Complexes
  作者：Sébastien Néron、Mathieu Morency、Cédric Malveau、Thierry Maris、Radu Iftimie、James D. Wuest

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01805

  日期：2022.12.2

  Benzoquinone and hydroquinone cocrystallize to form quinhydrone, a 1:1 complex with a characteristic structure in which the components are positioned by hydrogen bonds and charge-transfer interactions. We have found that analogous diphenoquinhydrones can be made by combining 4,4′-diphenoquinones with the corresponding 4,4′-dihydroxybiphenyls. In addition, mixed diphenoquinhydrones can be assembled

  苯醌和氢醌共结晶形成氢醌，一种 1:1 的复合物，具有特征结构，其中各组分通过氢键和电荷转移相互作用定位。我们发现类似的联苯醌可以通过将 4,4'-联苯醌与相应的 4,4'-二羟基联苯结合来制备。此外，混合的二苯并醌可以由具有不同取代基的组分组装而成，错配的醌可以由苯醌和二羟基联苯制成。在所有情况下，所得结构的组分通过 O–H···O 氢键交替连接，形成基本上平面的链，这些链堆叠形成层，其中 π-供体和 π-受体通过电荷转移对齐相互作用。几何参数，计算研究，苯并醌氢醌的光谱特性表明，关键的分子间相互作用比简单的醌氢醌类似物更强。这些发现表明，可以推广构成经典醌氢醌形成基础的模块化构造原理，以生产范围广泛的氢键电荷转移材料，其中的组件通过设计定位。