7-chloro-2-(pyridin-4-yl)benzo[d]thiazole | 51643-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-(pyridin-4-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 7-chloro-2-(pyridine-4′-yl)benzo[d]thiazole；7-Chloro-2-(4-pyridyl)benzothiazol；7-chloro-2-pyridin-4-yl-benzothiazole；7-Chloro-2-pyridin-4-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 51643-71-1
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂S
• 分子量: 246.72
• InChiKey: PXZKEDQOEPAFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(m-chlorophenyl)-4-pyridinecarbothiamide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 5-氯-2-(吡啶-4-基)苯并[d]噻唑 、 7-chloro-2-(pyridin-4-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles and evaluation of their antifungal, insecticidal and herbicidal activities.

  摘要：

  合成了在偶氮和苯环上具有取代基的苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑，并评估其抗真菌、杀虫和除草活性。研究发现，苯并咪唑倾向于表现出抗真菌活性，而苯并噻唑则倾向于显示除草活性。在5位位置上的氯、三氟甲基、甲氧基和乙氧基基团是有效的取代基，而在2位位置的吡啶基是一个常见的结构单元。在几种具有活性的衍生物中，7-氯-2-(2-吡啶基)苯并咪唑和2-(2-吡啶基)-5-三氟甲基苯并噻唑对柑橘红蜘蛛表现出显著活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2996

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles from Nitrobenzenes, Methylheteroaryl Compounds, and Elemental Sulfur, Based on Nitro-Methyl Redox-Neutral Cyclization
  作者：Masahiro Teramoto、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Takumi Mizuno、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02072

  日期：2020.12.4

  has been shown to promote the efficient synthesis of 2-substituted benzothiazoles from easily available nitrobenzenes, methyl-heteroaryl compounds, and elemental sulfur in the absence of transition-metal catalysts. The 2-substituted benzothiazoles were obtained in reasonable yields through the sulfuration of electron-deficient C–H bonds with elemental sulfur. This synthetic methodology also affords

  为了解决日益严重的环境污染和自然资源枯竭的问题，需要更绿色和更可持续的化学工艺。本文旨在利用氧化还原中性环化技术开发更绿色，更可持续的现代合成化学工艺。在没有过渡金属催化剂的情况下，氧化还原中性环化反应可促进由易得的硝基苯，甲基-杂芳基化合物和元素硫有效地合成2-取代的苯并噻唑。通过将缺电子的C–H键与元素硫进行硫化，可以以合理的收率获得2-取代的苯并噻唑。这种合成方法还无需使用任何外部氧化和/或还原试剂即可提供高原子经济性。
• Nitro-Methyl Redox Coupling: Efficient Approach to 2-Hetarylbenzothiazoles from 2-Halonitroarene, Methylhetarene, and Elemental Sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol401944a

  日期：2013.8.16

  A simple, straightforward, and atom economic approach to 2-hetarylbenzothiazoles starting from 2-halonitroarene, methylhetarene, and elemental sulfur under mild conditions is described. The method is highlighted by the direct redox nitro-methyl reaction for carbon-nitrogen bond formation without an added oxidizing or reducing agent.