(S)-5-propyl-2-pyrrolidinone | 872358-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-propyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (S)-5-propyl-pyrrolidin-2-one；(S)-5-Propyl-pyrrolidin-2-on；(5S)-5-propylpyrrolidin-2-one
• CAS: 872358-01-5
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: IRGZEUUQSUZQJA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-propyl-2-pyrrolidinone 、 丙酸酐 在 (R)-HBTM 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration of Lactams and Oxazolidinones Using Kinetic Resolution Catalysts

  摘要：

  A simple method for determining the absolute configuration of oxazolidinones, lactams, and their derivatives using kinetic resolution catalysts is described. The optically pure substrates were acylated using the (S)-HBTM and the (R)-HBTM catalyst, and the faster reaction was determined. An empirical mnemonic was developed for the assignment of the absolute configuration based on the fast-reacting catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol303239t
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-azaniumylheptanoate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-5-propyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过工程胺脱氢酶立体选择性合成结构多样 (S)-内酰胺

  摘要：

  光学纯内酰胺具有广泛的应用，其中之一是作为合成农业生物活性化合物或药物的重要中间体。制造这些重要化学品需要在温和条件下用低成本胺供体高效立体选择性合成手性内酰胺。在此，设计了一种两步化学酶促策略，通过改造来自Thermoanaerobacter thermohydrosulfuricus ( Tther AmDH)的天然胺脱氢酶来生产 ( S )-内酰胺。其他AmDH 经过八个定向进化循环，以增强其对酮酸底物的还原胺化活性。这些变体对 6 种测试底物显示出更高的比活性，并在 γ- 和 δ- 内酰胺的不对称合成中提供高达 99% 的高立体选择性。特别是，Tther AmDH V8对模型底物乙酰丙酸表现出高 237 倍的比活性，并产生 99% ee的 ( S )-5-甲基-2-吡咯烷酮，时空产率为 75.3 g L -1  d -1。这些结果表明，工程化的胺脱氢酶Tther AmDH 可以作为

  DOI：

  10.1002/adsc.202200891

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062308A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula (I): wherein c, X, Y, R2, R4 and R5 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物：其中c、X、Y、R2、R4和R5如本文所定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Spaeth; Tharrer, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 583,590
  作者：Spaeth、Tharrer

  DOI：——

  日期：——
• US7667036B2
  申请人：——

  公开号：US7667036B2

  公开（公告）日：2010-02-23