diisopropyl (2S)-2-{[(2R)-2-(2-anthrylamino)-2-phenylacetyl]oxy}succinate | 1319189-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: diisopropyl (2S)-2-{[(2R)-2-(2-anthrylamino)-2-phenylacetyl]oxy}succinate
• CAS: 1319189-94-0
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₆
• 分子量: 527.617
• InChiKey: SATALBWDMOBEMQ-MFMCTBQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dipropan-2-yl (2S)-2-(2-bromo-2-phenylacetyl)oxybutanedioate 、 2-氨基蒽 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diisopropyl (2S)-2-{[(2R)-2-(2-anthrylamino)-2-phenylacetyl]oxy}succinate 、 diisopropyl (2S)-2-{[(2S)-2-(2-anthrylamino)-2-phenylacetyl]oxy}succinate
  参考文献：
  名称：

  L-苹果酸二异丙酯作为一种新型手性助剂用于 α-溴酯的动态动力学拆分以及氨基黄酮和二氢喹喔啉酮的不对称合成

  摘要：

  苹果酸是许多酸味食物中的活性成分，主要存在于未成熟的水果中。二羧酸相对便宜并且以两种对映体形式市售。然而，苹果酸衍生物作为手性助剂的应用在不对称合成领域并不为人所知。我们在此报告了 L-苹果酸介导的 α溴酯在各种芳胺的亲核取代中的动态动力学拆分的第一个例子。在 DCC 和 DMAP 存在下，用外消旋的 α-溴苯乙酸处理 L-苹果酸二异丙酯，得到 α-溴苯乙酸 (αRS)-1，产率为 77%，非对映体比 (dr) 约为 50:50。当 (αRS)-1 的两种非对映异构体混合物用对茴香胺（1.5 equiv）、碘化四丁基铵（TBAI，1.0 equiv）和二异丙基乙胺（DIEA，1. 0 equiv) 在 CH2Cl2 中在室温下放置 12 小时，N-芳基氨基酯 2 以 81% 的收率和 90:10 dr 产生，如方案 1 所示。随后用 MeOH 和 Et3N 去除 L-苹果酸二异丙酯得到 N-芳基苯甘氨酸

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1741