5-diethylaminomethyluridine | 14795-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-diethylaminomethyluridine
• 英文别名: 5-Diaethylaminomethyl-uridin；5-(diethylaminomethyl)-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 14795-30-3
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₆
• 分子量: 329.353
• InChiKey: DIDGTIZBEVUAHT-PRULPYPASA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  128.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-diethylaminomethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various substituted 5-methyluridines (xm 5 U) and 2-thiouridines (xm 5 s 2 U) via nucleophilic substitution of 5-pivaloyloxymethyluridine/2-thiouridine

  摘要：

  5-Pivaloyloxymethyluridine and its 2-thio analogue have been utilized as convenient substrates for the synthesis of various 5-methyluridines (xm(5)U) and 5-methyl-2-thiouridines (xm(5)s(2)U). The pivaloyloxy group (OPiv) located at the pseudobenzylic position was effectively substituted with a series of nucleophiles: ammonia, primary and secondary amines including secondary cyclic amines, tetrabutylammonium salts of amino acids, an alkoxide and a thiolate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.023