3-((2-hydroxybenzyl)-oxy)-isoindolin-1,3-dione | 2014-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((2-hydroxybenzyl)-oxy)-isoindolin-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-benzyloxy)-isoindole-1,3-dione；2-[(3-Hydroxyphenyl)methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 2014-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: KKLVNTGATGDWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-hydroxybenzyl)-oxy)-isoindolin-1,3-dione 在 氨 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以73 %的产率得到3-((aminooxy) methyl)-phenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Resveratrol-like Compounds as SIRT1 Activators

  摘要：

  sirtuin 1（SIRT1）激活剂白藜芦醇已成为预防血管氧化应激的有望候选药物，而血管氧化应激是内皮功能障碍的诱因之一。然而，由于其口服生物利用度较低，其临床应用受到了限制。在这项工作中，我们采用之前开发的计算方案，从我们内部的白藜芦醇衍生物化学库中找出了最有前景的衍生物。我们评估了这些在 SIRT1 激活和口服生物利用度方面最有前景的化合物激活分离出的 SIRT1 酶的能力。然后，我们评估了最有效的衍生物--化合物 3d 在受到 100 µM H2O2 损伤的人脐静脉内皮细胞（HUVECs）中的抗氧化作用。在受到氧化刺激的 HUVECs 中，SIRT1 激活剂 3d 能显著保持细胞活力并防止细胞内活性氧的增加。在存在sirtuin抑制剂--sirtinol的情况下，这种效果部分减弱，这证实了sirtuin在白藜芦醇及其衍生物的活性中的潜在作用。虽然 3d 在激活分离酶方面似乎不如白藜芦醇有效，但这两种化合物在 HUVECs 中表现出的效果几乎是叠加的，这表明 3d 穿过细胞膜并激活细胞内靶标 SIRT1 的能力更强。

  DOI：

  10.3390/ijms232315105
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-((2-hydroxybenzyl)-oxy)-isoindolin-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Resveratrol-like Compounds as SIRT1 Activators

  摘要：

  sirtuin 1（SIRT1）激活剂白藜芦醇已成为预防血管氧化应激的有望候选药物，而血管氧化应激是内皮功能障碍的诱因之一。然而，由于其口服生物利用度较低，其临床应用受到了限制。在这项工作中，我们采用之前开发的计算方案，从我们内部的白藜芦醇衍生物化学库中找出了最有前景的衍生物。我们评估了这些在 SIRT1 激活和口服生物利用度方面最有前景的化合物激活分离出的 SIRT1 酶的能力。然后，我们评估了最有效的衍生物--化合物 3d 在受到 100 µM H2O2 损伤的人脐静脉内皮细胞（HUVECs）中的抗氧化作用。在受到氧化刺激的 HUVECs 中，SIRT1 激活剂 3d 能显著保持细胞活力并防止细胞内活性氧的增加。在存在sirtuin抑制剂--sirtinol的情况下，这种效果部分减弱，这证实了sirtuin在白藜芦醇及其衍生物的活性中的潜在作用。虽然 3d 在激活分离酶方面似乎不如白藜芦醇有效，但这两种化合物在 HUVECs 中表现出的效果几乎是叠加的，这表明 3d 穿过细胞膜并激活细胞内靶标 SIRT1 的能力更强。

  DOI：

  10.3390/ijms232315105