(E)-1,3-butadiene-1-sulfonyl chloride | 176697-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: (E)-1,3-butadiene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: (E)-1-(1,3-butadiene)sulfonyl chloride；(E)-buta-1,3-diene-1-sulfonyl chloride；Buta-1,3-diene-1-sulfonyl chloride；(1E)-buta-1,3-diene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 176697-78-2
• 化学式: C₄H₅ClO₂S
• 分子量: 152.601
• InChiKey: KPVVISLOFZNLOH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-butadiene-1-sulfonyl chloride 、 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)propan-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-N-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)propyl)buta-1,3-diene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酚类磺酰胺的氧化螺旋环化：范围和应用

  摘要：

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201001402
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-butene-1,4-disulfonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-1,3-butadiene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有优异立体定向性的（E）-共轭多烯磺酰基衍生物的便捷合成

  摘要：

  通过用容易获得的原料二卤代烷烃消除二磺酰氯，描述了共轭多烯磺酰基衍生物的高选择性合成。该协议提供了一种方便的方法来形成磺酰胺，磺酸盐甚至砜。此外，该方法在温和条件下以高产率简单操作进行操作，仅得到反式产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.060

文献信息

• Tandem Phenolic Oxidative Amidation−Intramolecular Diels−Alder Reaction: An Approach to the Himandrine Core
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol1003669

  日期：2010.4.16

  An oxidative cyclization of dienic sulfonamides mediated by iodobenzene diacetate in TFA, followed by a tandem intramolecular Die Is Alder reaction, achieves desymmetrization of a "locally symmetrical" dienone with good levels of diastereoselectivity and leads to valuable synthetic intermediates for the himandrine alkaloids.