(E)-1,3-butadiene-1-sulfonyl chloride | 176697-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: (E)-1,3-butadiene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: (E)-1-(1,3-butadiene)sulfonyl chloride；(E)-buta-1,3-diene-1-sulfonyl chloride；Buta-1,3-diene-1-sulfonyl chloride；(1E)-buta-1,3-diene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 176697-78-2
• 化学式: C₄H₅ClO₂S
• 分子量: 152.601
• InChiKey: KPVVISLOFZNLOH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-butadiene-1-sulfonyl chloride 、 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)propan-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-N-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)propyl)buta-1,3-diene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酚类磺酰胺的氧化螺旋环化：范围和应用

  摘要：

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201001402
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-butene-1,4-disulfonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-1,3-butadiene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有优异立体定向性的（E）-共轭多烯磺酰基衍生物的便捷合成

  摘要：

  通过用容易获得的原料二卤代烷烃消除二磺酰氯，描述了共轭多烯磺酰基衍生物的高选择性合成。该协议提供了一种方便的方法来形成磺酰胺，磺酸盐甚至砜。此外，该方法在温和条件下以高产率简单操作进行操作，仅得到反式产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.060

文献信息

• Oxidative Spirocyclization of Phenolic Sulfonamides: Scope and Applications
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/chem.201001402

  日期：2010.11.22

  A full account of the oxidative dearomatization of para‐ and ortho‐phenolic sulfonamides is provided together with an overview of the chemistry of the products and their elaboration to building blocks for spirocyclic alkaloids. A concise total synthesis of putative lepadiformine complements the discussion.

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。
• A convenient synthesis of ( E )-conjugated polyene sulfonyl derivatives with excellent stereospecificity
  作者：Chunyan Yu、Zhongwen Lv、Sheng Xu、Jun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.060

  日期：2018.8

  A highly selective synthesis of conjugated polyene sulfonyl derivatives is described via the elimination of disulfonyl chloride with readily accessible raw material dihaloalkane. The protocol offers a convenient way to form sulfonamides, sulfonates and even sulfones. Furthermore, this method was manipulated under mild condition with simple operation in high yield to afford only trans products.

  通过用容易获得的原料二卤代烷烃消除二磺酰氯，描述了共轭多烯磺酰基衍生物的高选择性合成。该协议提供了一种方便的方法来形成磺酰胺，磺酸盐甚至砜。此外，该方法在温和条件下以高产率简单操作进行操作，仅得到反式产物。
• Tandem Phenolic Oxidative Amidation−Intramolecular Diels−Alder Reaction: An Approach to the Himandrine Core
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol1003669

  日期：2010.4.16

  An oxidative cyclization of dienic sulfonamides mediated by iodobenzene diacetate in TFA, followed by a tandem intramolecular Die Is Alder reaction, achieves desymmetrization of a "locally symmetrical" dienone with good levels of diastereoselectivity and leads to valuable synthetic intermediates for the himandrine alkaloids.